신문사의 낱말 맞추기 출제를 담당하는 메리 호르위츠(샌드라 블럭)는 낙천적인 성격의 노처녀. 소개팅에서 만난 케이블 TV의 미남 촬영 기자 스티브(브래들리 쿠퍼)가 진정한 사랑이자 소울메이트라고 확신한 메리는 그에 대한 내용으로만 낱말 맞추기를 출제했다가 해고 통지를 받는다. 일자리를 잃은 그녀는 스티브가 사건을 찾아서 출동하는 곳은 전국 어디든 따라가기로 결심하고 행동에 옮긴다. 그녀의 스토킹은 스티브의 동료인 하트맨(토마스 헤이든 처치)의 도움으로 탄력을 받고, 이에 따라 스티브는 점점 혼란스러워진다. 그러던 어느 날, 메리 일행은 청각장애 어린이들이 폐광에 갇혔다는 속보를 듣고 현장으로 향한다. 모든 아이들이 무사히 구출된 직후, 땅이 꺼지면서 메리가 폐광에 갇히는데…

2차 세계대전 후. 보수적인 풍조가 만연한 미국 사회에서 누드 모델로 활동했던 베티 페이지의 일대기를 그린 영화. 당시 파격적이었던 베티의 행보는 수많은 구설수를 만들어냈다.

위스콘신주의 소도시에 살고 있는 팀 리피(에드 헬름스)는 정직하고 순수한 보험맨. 초등학교 시절 담임이었던 메이시(시고니 위버)와 결혼을 꿈꾸면서 단조롭게 지내던 그의 삶에 변화가 찾아온다. 동료를 대신해서 아이오와 주 시더 래피즈에서 열리는 보험협회 컨벤션에 참석하여, 실적이 좋은 회사에게 주는 투다이아몬드 상을 4회 연속 수상할 있도록 발표해야 하는 것. 생애 처음으로 대도시 여행에 나선 팀은 매력적인 유부녀 조앤(앤 헤이시)과 하루밤을 보내고, 그녀를 통해 상에 얽힌 비리를 듣게 된다. 이에 팀은 보험협회장에게 뇌물을 주고 상을 타내지만, 양심을 팔았다는 사실에 괴로워한다. 그런 와중에 사장이 4회 연속 수상으로 위상이 높아진 회사를 매각하겠다고 선언하자 팀은 특별한 계획을 준비하는데...