A l'approche de Noël, le sapin où vivent trois frères écureuils nommés Alvin, Simon et Théodore, est abattu et installé avec ses petits occupants dans le hall d'une maison de disques. Dave, chanteur-compositeur venu proposer une de ses chansons, repart sans le savoir avec dans son sac les trois joyeux rongeurs... Dave découvre rapidement que les trois écureuils ne sont pas seulement doués pour semer la panique chez lui, ils peuvent aussi parler et surtout faire de la musique ! Il leur compose alors une chanson. Le succès est immédiat, et Alvin et les Chipmunks deviennent des stars... Grisés par leur succès, Alvin et ses frères tombent sous l'influence du producteur Ian Hawk, un homme cupide qui va tout faire pour les exploiter et leur faire oublier tout ce qui comptait pour eux, y compris leur ami Dave...
Alvin, Simon et Théodore sont persuadés que Dave les abandonnera dès qu'il se mariera avec sa nouvelle petite amie, Samantha. Afin d'empêcher le pire, les tamias s'envolent vers Miami avec le fils de Samantha, un adolescent prénommé Miles. Malheureusement, quand leurs bêtises dans l'avion les amènent à se faire interdire d'emprunter à nouveau la voie des airs, ils doivent faire le reste du voyage en voiture. Sur le chemin, ils visitent différentes villes dans lesquelles ils se donnent en spectacle pour quelques dollars, ce qui leur permettra ultimement d'atteindre, espèrent-ils, leur destination principale.
Alvin, Simon et Théodore sont de retour ! Cependant, cette fois, les Chipmunks doivent mettre de côté leur célébrité pour retourner à l'école. Ils devront sauver le programme musique de leur établissement en participant à un concours. Dès lors, le trio de chanteurs devra faire face à des rivales très séduisantes pour remporter les 25 000 dollars qui sont à la clé.
Chipmunks à bâbord ! Alors qu'ils sont en croisière à bord d'un paquebot de luxe, Alvin, Simon, Theodore et les Chipettes ne peuvent s'empêcher de faire des vagues avec leur tempérament survolté typiquement « suisse ». Mais ils finissent par s'attirer des ennuis et la bande échoue sur une île isolée. Cependant, les amis découvrent bien vite que leur nouveau terrain de jeu sous les tropiques n'est pas aussi désert qu'il n'y paraît.
While the Chipmunks are working at the amusement park, Majestic Movie Studios, in a singing attraction. Little do they know that the real Dr. Frankenstein are in a new attraction called, "Frankenstein's Castle". After Alvin drives a crazy bus ride, they miss their next performance and get locked in the park after closing time. Dr. Frankenstein figures that the castle isn't scary enough and re-creates the real Frankenstein and after the monster finds the boys, it starts a wild and wacky adventure!
As Alvin struggles with nightmares involving werewolves, the school play of Jekyll & Hyde is in jeopardy when the lead, Alvin, is suspended. In an attempt to boost his confidence, the drama teacher suggests Theodore, who's suddenly going through some canine changes.
The Chipmunks and the Chipettes go head to head in a hot air balloon race, and the winner gets $10,000. Unbeknownst to the participants, the "race" is actually a diamond smuggling ring!
A live-action/animated TV special featuring Alvin and the Chipmunks.
Alvin learns the true meaning of Christmas.
A short about what happens under and around us. A chipmunk and a small mouse go on an adventure; they grow and learn about life and its obstacles.
Donald's playing lumberjack, but the targeted tree just happens to be the home of Chip 'n Dale. They give Donald plenty of trouble cutting down the tree, but eventually he succeeds. The wily chipmunks, though, manage to get their revenge on the homewrecker.
The Chipmunks head for outer space in this affectionate Star Trek spoof. Theodore stars as Dr. McRoy, who's abducted by aliens. Now it's Capt. Dirk (Alvin), Mr. Speck (Simon), Uhaha (Brittany) and the crew of the USS Boobyprize to the rescue. But will they reach McRoy before he's brainwashed by his captors? Two additional episodes from the beloved animated series, "Elementary, My Dear Simon" and "Chip Tracy," are included as a bonus.
Donald flies his model airplane into Chip 'n Dale's tree. Dale climbs in and proceeds to cause trouble.
Enthralled with tales of the Great North Forest conveyed to him by friendly carrier pigeon Pippo, young chipmunk Glikko leaves the safety of his comfortable cage to explore the world. Stars Jim Backus and Orson Welles.
Hugo gets an audition script for a chipmunks ad and begins to have strange dreams centred around the mascot.