T.J. (Devin Brochu) jest trzynastoletnim chłopcem, którego matka nagle ginie w wypadku samochodowym. Zarówno on, jak i jego ojciec Paul (Rainn Wilson) są zdruzgotani tym wydarzeniem i przeprowadzają się do babci T.J.'a. Pewnego dnia wracając do domu ze szkoły, T.J. spotyka Heshera (Joseph Gordon-Levitt) - dwudziestokilkuletniego mężczyznę, który jest samotnikiem, nienawidzącym świata i wszystkich którzy w nim żyją, o długich tłustych włosach, mającym domowej roboty tatuaże, który dużo pali i mieszka w swoim vanie. Staje się zarówno mentorem jak i prześladowcą chłopaka oraz wciąga go w kłopoty, których ten, wcześniej, nawet nie umiał sobie wyobrazić. Jednak prawdziwe problemy zaczną się dopiero, gdy chłopcy spotykają Nicole (Natalie Portman). T.J. zacznie się w niej podkochiwać, lecz jego fantazje legną w gruzach za sprawą Heshera.
Lynn przyjeżdża do domu rodziców w towarzystwie trójki dzieci, aby wziąć udział w weselu najstarszego syna, Dylana. Kobieta wierzy, że będzie to radosna uroczystość. Niestety, nic nie układa się po jej myśli. Młodszy syn, Elliot, nie skąpi jej docinków, a córka zmaga się z dręczącymi ją lękami. Lynn nie może liczyć na wsparcie ze strony rodziców, krytycznych wobec niej sióstr i byłego męża, który przybył na przyjęcie z nową żoną. Konfrontacja z bliskimi okazuje się boleśniejsza, niż Lynn mogłaby kiedykolwiek przypuszczać.
Follows John Kennedy Toole's mother, the Pulitzer Prize winning author of A Confederacy of Dunces. Toole died by suicide before finding a home for his masterpiece, and his mother Thelma, made it her life's mission.
Set in 1910 during the Mexican Revolution, it tells of an estranged father-son out to stop smugglers.