Liefde, dromen en humor; 'My Date with Drew' lijkt nog het meest op een romantische komedie. Maar dan waargebeurd. Sinds de onbekende 27-jarige filmmaker Brian Herzlinger de film 'E.T.' zag, is hij helemaal idolaat van de populaire Amerikaanse actrice. Twintig jaar later vindt hij het de hoogste tijd om zijn droom te verwezenlijken: een date met Drew. Brian begint zijn missie met $1100 die hij gewonnen heeft met een quiz , waarin de naam van de actrice de juiste oplossing was, de creditcard van een vriend en een peperdure videocamera die hij na dertig dagen weer terug moet brengen. Samen met drie vrienden van de filmacademie legt Brian 'his way to Drew' vast. De 'Drew Crew' interviewt allerlei mensen over Brian én Drew met als doel de filmster uiteindelijk die ene, brandende vraag te kunnen stellen. Het resultaat is even positief als verrassend. Deze ongewone film bewijst dat als je maar in je dromen blijft geloven, alles mogelijk is.