Christopher (Patrick Dempsey) ist ein ehrgeiziger College-Student, der später einmal Schriftsteller werden möchte. Aufgrund eines Computerfehlers wird er auf ein Zimmer mit Alex (Helen Slater) gesteckt. Alex ist exzentrisch, ein Partyfreak...und ein Mädchen. Anfänglich ist Christopher genervt und will so schnell wie möglich ein neues Zimmer zugeteilt bekommen, aber als er Alex besser kennenlernt, beginnt er, sie zu mögen. Sie trägt nicht nur dazu bei, dass sein Sexualleben aufgepeppt wird, sondern auch seine Schreibkünste...

Halloween 1969: Der junge Kunststudent Alan hat Schwierigkeiten, seinen Platz in der Welt zu finden. Geplagt von alptraumhaften Todesvisionen, versucht er sich das Leben zu nehmen. Das Vorhaben scheitert zwar, doch nach seiner Genesung wird er von seiner Freundin verlassen. Zu allem Überfluss erfährt er wenig später auch noch, dass seine Mutter einen Schlaganfall erlitten hat und nun, dem Tod nahe, im Krankenhaus liegt. Daraufhin fasst Alan den Entschluss, die USA per Anhalter zu durchqueren, um seine einzige noch lebende Verwandte zu besuchen. Dabei steigt er ins Auto des mysteriösen George, den ein düsteres Geheimnis umgibt und der Alan zu einer höllischen Odyssee durch seine seelischen Abgründe entführt.