Julio e Tenoch são amigos de verdade. Como a maioria dos rapazes de 17 anos, suas vidas são regidas pela irreverência, pelas hormonas e pelo desejo precipitado de se tornarem adultos. Suas namoradas saem de férias e mesmo que jurem fidelidade amorosa, eles veem no verão possibilidades ilimitadas de conquistas e que logo se transformaram em grandes fracassos. Então conhecem Luísa, uma belíssima espanhola de 28 anos, a quem convidam para a "Boca del cielo", uma paradisíaca praia virgem da costa do Pacífico... que eles mesmos acabaram de inventar. Quando Luísa recebe uma notícia devastadora, aceita o convite e os três iniciam juntos uma viagem de descobertas onde a amizade, a inocência e a sexualidade entram em conflito. Uma viagem onde aprenderão que as mentiras doem, mas a verdade às vezes dói muito mais.

Baseado em fatos reais, o longa conta a história de Samuel J. Bicke (Sean Penn). Desempregado e recém-divorciado, ele acredita que a culpa por todos os seus problemas está nas mãos do Governo dos Estados Unidos. Especialmente sobre o então presidente, Richard Nixon. Frustrado e sem esperanças, Bicke constrói uma trama para matar Nixon.