Connor Mead (Matthew McConaughey) obožava slobodu, zabavu i žene. Tim redoslijedom. Ali noć uoči vjenčanja svog brata, u kući punoj uzvanika i Connorove prijateljice iz djetinjstva (Jenny Garner), jedine žene koja je naizgled uvijek bila imuna na njegov šarm, Connora posjećuje duh njegova pokojnog ujaka Waynea (Michael Douglas). Ujak Wayne mora mu prenijeti važnu vijest uz pomoć duhova Connorovih odbačenih djevojaka. Stoga ga odvodi na urnebesno putovanje kroz život pun propalih veza.