Det är definitivt aldrig för sent att se tillbaka... och kanske finna ett lyckligt slut. Ryan Reynolds spelar Manhattanbon Will Hayes, som ligger i skilsmässa när hans 10-åriga dotter Maya plötsligt börjar fråga ut honom om hans liv innan äktenskapet. Will berättar om sina romantiska lyckträffar och missöden, från granntjejen Emily till bästa vännen och förtrogna April och den öppensinnade Summer. Tre kärlekshistorier... tre brustna hjärtan... Maya lägger ihop bitarna i sin pappas kärlekspussel och börjar förstå att kärleken inte alltid är så enkel, samitdigt som Will upptäcker att det aldrig är för sent att få en andra chans i kärlek.