Gray (Heather Graham) y su hermano Sam (Tom Cavanagh) están muy unidos: comparten apartamento en el centro de Nueva York, y a los dos les gusta bailar, ver pelis clásicas y salir a correr por Central Park. Sus gustos son tan similares que se enamoran de la misma mujer: Charlie (Bridget Moynahan), una chica guapa, inteligente y encantadora. Pero a Gray este sentimiento, que la llena de confusión, la obligará a plantearse quién es y qué es lo que realmente quiere.

Dos abajo en sus amigos de la infancia suerte luchan para averiguar sus vidas. Ray baterista en una banda de rock and roll, y Owen un aspirante a cineasta pasan la mayor parte de su tiempo trabajando trabajos de baja categoría y beber. Cuando el novio de Owen Lynn rompe su compromiso él se encuentra en espiral, y permite a Ray a venir con él a un festival de cine dos bits que ha sido invitado en Kansas. Hay Owen hace varios intentos de arreglar su relación, mientras que Ray ellos estafa en una suite de lujo en el hotel Four Seasons locales haciéndose pasar por el hijo de Wally Shawn (que pasa a ser de recibir un premio por su trayectoria) y generalmente provoca un escándalo mayor. Al final, Owen decide hacer algunos cambios en su relación y en su vida.