Frank Allen (Ryan Reynolds) planlı programlı yaşayan biridir. Her gün yeni listeler oluşturarak hayatını listeleri doğrultusunda yaşar. Bir yılbaşı günü arkadaşları Susan (Emily Mortimer), Buddy (Stuart Townsend) ve diğerleriyle birlikte kutlama için dışarı çıkarlar. O gün Susan evlenmek istediğini söyler. Yeni yıl için listesinde bu vardır. Evleneceği adamı arkadaşları arasından seçeceğini söyler. Zaten herkes ona hayrandır. Onun aklındaysa dünden razı olan Frank vardır.

Kız arkadaşından ayrılması ile yıkılan Carter Webb, Los Angeles'tan ayrılarak Detroit'te yaşayan deli dolu anneannesinin yanına gider. Carter, anneannesinin karşı komşusu Hardwicke Ailesi'nin kadınlarına karşı bir çekim hissetmektedir.