Destrossat per la ruptura amb la seva nòvia Sophia (Elena Anaya), Carter Webb (Adam Brody), un aspirant a escriptor, abandona Los Angeles per anar a viure amb la seva àvia (Olympia Dukakis) a un suburbi de Detroit. Encara que intenta aïllar-se per poder escriure, coneixerà les seves veïnes les Hardwicke: una família composta per dones: Sarah (Meg Ryan) i les dues filles: Lucy (Kristen Stewart) i Paige (Makenzie Vega), una precoç nena d'onze anys. Gràcies a la relació amb la seva àvia i amb aquestes dones, Carter comença a entreveure que allò que li semblava un final no és més que el començament de la seva aventura vital.
Frank Allen, a professional speaker who lectures on time management has a perfectly ordered and scheduled life, down to the minute. When his wife sets his clock forward 10 minutes as a joke, his day is thrown off. Deciding that his strictly ordered life has done him little good, he begins to make multiple choice index cards, choosing one at random and doing what is written on the card.