Brooklyn, 1986. Nur auf den ersten Blick wirken die Berkmans wie eine intakte Familie. Vater und Patriarch Bernard war einst ein gefeierter Schriftsteller. Mittlerweile hat er aber zunehmend größere Schwierigkeiten, seine Romane veröffentlicht zu bekommen, was ihn mit seinem unerschütterlichen Ego jedoch nicht davon abhält, sich weiterhin allen anderen überlegen zu fühlen. Mutter Joan hat mit ihren literarischen Versuchen indes immer mehr Erfolg, ganz zu Bernards Missfallen. Ihre Söhne, der 16-jährige Walt und der 12-jährige Frank, bemerken von den wachsenden Spannungen nichts - und fallen aus allen Wolken, als ihnen ihre Eltern ihre Trennung bekannt geben und Bernard auszieht. Während er seine attraktive Studentin Lili als Untermieterin aufnimmt und Joan eine Affäre mit dem Tennislehrer Ivan beginnt, müssen die Jungen auf sich allein gestellt mit der neuen Situation fertig werden.

Michael, genannt "White Mike" raucht nicht, trinkt keinen Alkohol und nimmt keine Drogen, aber er hat es in seinem New Yorker Stadtteil zu hohem Bekanntheitsgrad gebracht, denn "White Mike" ist hier der bekannteste Drogen-Dealer. Dank seiner guten Kontakte zu dem schwarzen Dealer Lionel bezieht er hochwertiges Gras, dass er unter den Schülern und jungen Erwachsenen seiner Gegend erfolgreich vertreibt. Von der neuen Modedroge "Twelve" lässt er allerdings die Finger, weshalb sein schwer von Suchtverhalten gezeichneter Cousin Charlie diese direkt von Lionel bezieht. Auch Jessica eine der Besten in ihrer Schule, verfällt dieser Droge und wendet sich an "White Mike", um Kontakt zu Lionel zu bekommen. Mike sorgt auch dafür, aber sonst merkt er kaum etwas von dem, was sich um ihn herum zusammen braut...

Im New Yorker Kleine-Leute-Viertel Queens gibt der Schläger Antonio mit seinen Kumpels Nerf und Dito den Ton an. Dito aber hat keine Lust, wie Antonios Bruder auf der Straße zu sterben und kultiviert heimlich musische Fertigkeiten, die ihn schließlich vom Punkmusiker zum Schriftsteller und aus dem Italoghetto nach Hollywood katapultieren. Sein Vater und die Kumpels sind von dieser Entwicklung enttäuscht, was sich auch nicht ändert, als Dito 20 Jahre später der alten Heimat einen Besuch abstattet.

Tagsüber unterrichtet Dan Dunne an einer innerstädtischen Highschool, abends kokst er und lebt ein Leben in Einsamkeit. Als ihn seine Schülerin Drey high erwischt, entwickelt sich eine Freundschaft zwischen der erwachsen wirkenden 13-Jährigen und dem manchmal kindlich erscheinenden Lehrer. Schnell erfährt Dunne, dass Dreys Bruder Frank sein Drogendealer war. Die Kontakte ihm kann Dunne nicht unterbinden, aber sie führen zu einem Vorfall, der vielleicht beiden die Augen öffnet.

Im Sommer des Jahres 2001 zählen die Brüder Tom und Joshua Sterling mit ihrer Internetfirma Landshark zu den heißesten Unternehmen auf dem ohnehin überhitzten New-Econmy-Markt. Schon drängeln sich reihenweise Interessenten der Old Economy, doch der für die Außendarstellung zuständige Tom versteht es meisterlich, Freund wie Feind und zur Not auch den eigenen Bruder vor den Kopf zu stoßen. Denn Tom träumt vom ganz großen Geld und will die Kontrolle nicht abgeben. Dabei vergisst er, dass sein Reich auf tönernen Füßen steht.

Florida: Melissa (Naomi Watts) und Richie (Matt Dillon) lieben sich über alles, doch beide leiden unter der finanziellen Not. Richie sitzt im Rollstuhl und ist arbeitslos; Melissa arbeitet in einem Supermarkt an der Lohnmindestgrenze. Auch wenn sie kaum Geld zum Leben haben, sind sie glücklich. Doch ihre Situation verschlimmert sich von heute auf morgen: Sie erwarten ein Kind und müssen sich fortan noch mehr Sorgen um ihre finanzielle Situation machen. Und plötzlich taucht auch noch Melissas Ex-Freund Justin (Norman Reedus) wieder in ihrem Leben auf. Melissa verliert schließlich ihren Job. Wie soll es für das Paar nur weitergehen?