Ο μεγάλος δάσκαλος του Wing Chun, Ip Man έχει τα πάντα. Μια τέλεια οικογένεια, αρκετά χρήματα και ένα όμορφο σπίτι. Την εποχή εκείνη ο ίδιος δεν δέχονταν να διδάξει την τεχνική του όσα χρήματα και αν του πρόσφεραν . Αλλά όταν οι Ιάπωνες καταλαμβάνουν την Κίνα και την επαρχία Foshan κατά τη διάρκεια του 2ου παγκοσμίου πολέμου το 1937, ο Ip, αλλά και οι υπόλοιποι κάτοικοι της περιοχής, βρίσκονται σε καταναγκαστικά έργα ενώ αντιμετωπίζονται βάναυσα από τους Ιάπωνες που διασκεδάζουν καθώς τους βλέπουν να πεθαίνουν και να βασανίζονται σε αγώνες θανάτου. Ο Ip Man βλέπει να χάνεται και το τελευταίο είδος αξιοπρέπειας που τους απέμεινε και αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια του διδάσκοντας στους συμπατριώτες του την αυτοάμυνα ως μέσο προστασίας και όχι ως μέσο έκδηλης βίας αντιμετωπίζοντας την πιο έντονη πρόκληση τόσο για την εκπαίδευση όσο και την τιμή του. Στα μάτια όλων των Κινέζων ήταν και θα είναι για πάντα. Ο Μεγάλος Δάσκαλος!

O IP Man, αφού επιβίωσε από την Ιαπωνική κατοχή, εγκαταλείπει την πόλη που γεννήθηκε την Fosan (Κίνα) και εγκαθίσταται με την οικογένειά του στο Hong Kong όπου εκείνη την εποχή βρίσκονταν υπό την Βρετανική κυριαρχία. Για να επιβιώσει αποφασίζει να ανοίξει μία σχολή όπου και θα διδάξει για πρώτη φορά την τεχνική Wing Chun. Μέσα σε μία πλήρως ανταγωνιστική και διεφθαρμένη κοινωνία θα κληθεί να αποδείξει ότι αξίζει να διδάξει την τεχνική του αλλά και για ακόμη μία φορά θα παλέψει μέχρις εσχάτων για την τιμή και την υπόληψη μιας κοινωνίας ολόκληρης στην μάχη μεταξύ Ανατολής και Δύσης, ενώνοντας τους συμπατριώτες του ενάντια στο Βρετανικό κατεστημένο.

Ο δάσκαλος Ιπ Μαν αναλαμβάνει έναν νέο μαθητή, τον Μπρους Λι, και αναλώνει ξεχωριστό χρόνο για να τον εκπαιδεύσει, αφού βλέπει σε αυτόν μεγάλες ικανότητες. Την ίδια ώρα, ένας περίφημος μαχητής του δρόμου, ο Φρανκ, προκαλεί τον Ιπ Μαν σε μια μοναδική αναμέτρηση του κουνγκ-φου ενάντια του μποξ βαρέων βαρών. onlinemoviestar

Ύστερα απο τον θάνατο της γυναίκας του, η ζωή του Ip Man δεν έχει αλλάξει, όμως αυτός και ο γιός του αρχίζουν να αποξενώνονται. Αναζητώντας ενα καλύτερο μέλλον για τον γιό του, ο Ip Man αποφασίζει να ταξιδέψει στις Ηνωμένες Πολιτείες, εκεί όπου θα ανακαλύψει πως η ειρηνική ζωή στο εξωτερικό είναι απλά επιφανειακή. Σύντομα διαπιστώνει πως απο κάτω κρύβεται μια βαθιά ριζωμένη φυλετική διάκριση που είναι πολύ χειρότερη απο αυτό που περίμενε. Ο Ip Man επανεξετάζει την θέση του και αναλογίζεται τον λόγο που ασχολήθηκε με τις πολεμικές τέχνες.