陈浩南和好友山鸡小时候被流氓欺负，乃立志要从黑社会出人头地。后投入洪兴社门下，成为黑道新秀。为了与敌对的靓坤争地盘，双方展开了连场恶斗。

　　本片描述陈浩南已升格为洪兴社在铜锣湾区的角头，但同门大飞对他不满，时常找机会闹事。另一方面则倒叙山鸡逃亡台湾时加入雷震主持的帮派，并且跟老大的情妇丁瑶发生了一段情。后来，雷震欲插手澳门赌场的经营权，用猛龙过江的姿态来挑战洪兴社的权威。山鸡不惜放弃台湾帮派党主之位，跟昔日好友一齐揭发丁瑶的阴谋。

　　蒋天生遭伏击身亡，陈浩南被对手乌鸦逼得无路可退，眼看大势已去，但是在山鸡和大飞的鼎力支援下，他们在东英社大哥骆驼的葬礼上发难，揭露乌鸦的阴谋，终于反败为胜。

“打仔洪兴，四仔东星”是一句江湖上流传已久的话。洪兴的老大洪胜与子洪飞（梁朝伟）父子不和已多年，因当年洪胜为救帮中兄弟舍弃了妻女 的性命，飞对此一直耿耿于怀。

小春（陈小春）乃阿B手下，向来开杀时声音大，胆子却很小，但他是飞的崇拜者，一次小春在与东星的厮斗中被东星帮少主阿宝和垃圾追杀，幸好飞经过救下小春。小春遇到偶像十分兴奋，在一次赛车中把自己的妹妹小彤（李若彤）介绍给飞认识。

彤是一家报馆的记者，聪明活泼，且对江湖上的事情非常好奇，因此对飞非常感兴趣，在交往的过程中逐渐两人产生了感情。在洪胜金盆洗手的当晚，东星帮众人到场挑衅，要求洪胜交出曾打伤阿宝的小春，正好飞前来澄清了事实，东星的人灰溜溜离去，但飞父子俩为了当年的事情再度冲突，飞愤愤离去。东星帮在宴上送来洪家祖坟碑石，洪胜一气之下，血管爆裂导致中风。

飞在彤的劝说下，与父和好，但东星的人不肯放过飞等人，而且小春的大哥阿B背叛洪兴，在飞与东星的激斗中暗算飞。阿B与东星的志伟在暗算飞后，杀害东星老大嫁祸于飞导致双方火拼，最后在阿宝和CIA的帮助下，飞揭穿了阿B和志伟的阴谋，并为了清理门户，与曾经教他使刀的阿B展开了一番血斗，飞最后能否胜出，他与彤是否能在一起呢。

　　黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养决定从山鸡和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。另一方面，屯门区某中学教师欣欣一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

　　古惑仔横行的铜锣湾区来了两个新人物：一个是东升五虎中的司徒浩南，一个是湾仔区新上任高级督察李Sir，这两个人都是冲着陈浩南而来。狭小的铜锣湾区一时冲进来这许多大腕级黑白两道人物，顿时充满了争斗凶杀的阴影，故事由此开始……

　　洪兴十三妹叫韩宾陪她拜祭亡父阿达，追忆起从前一段辛酸往事……妹父达为洪兴小罗罗，跟随洪兴头目-坤。妹有一青梅竹马润，二人在钵兰街以诡计欺骗男人为生，妹与润有一江湖偶像，为东星打手卓可乐，妹与润对其神魂颠倒，争风吃醋。达一次与坤出千得罪恶霸猪哥，猪哥藉机报仇，抢去达赢了的六合彩，达也因要救出十三妹，因而伤重而亡。猪哥得罪东星大头遭可乐手刃而亡，妹误会可乐为己报仇，决意以身相许。其后十三妹重回钵兰街，神秘女子八佰伴出现，在十三妹家吃喝终日，妹与伴成了一对欢喜冤家，但八佰伴的神秘经历却令妹深受启发。妹决定在黑道重建声名。刚巧洪兴用人之际，妹接获任命，替洪兴干掉二五仔灰雄，十三妹杀死灰雄成功，从此上位。

　　故事发生在20世纪80年代的最后一年，而这一设定的意义在本片的后半段也有所体现，你可以在片中陈浩南的妈妈死在医院之后，从数场戏中听到、看到一起发生在那一年的、人尽皆知的事件。少年浩南与邻居包巢皮兄弟，是同学也是死党，一同居住在蓝田屋村，空闲的时候两人一起在球场玩耍，却因此被地痞流氓靓坤欺负，幸得大佬B出手相助，才使他们转危为安。浩南的家庭对他教育不当，经常的打骂或者置之不理，学校对他这样的问题学生也是蛮不讲理，浩南学业平平却沉迷在夹BAND之中。他心仪富家小姐却饱受阶级歧视，还要被黑社会欺侮，后因事故而被赶出学校，在走投无路的情况下投靠大佬B。浩南爱上了同门师兄大头仔的女友紫云，后来两人暂忘私人恩怨，与东星的傻标决战。这样，浩南与大头仔在苦战中化敌为友，终于一步步走上古惑仔的道路。

　　大飞哥是洪兴十二揸FIT人之一，他手下没牙佬的女儿MAY爱上了另一社团东星社的头目皇帝，皇帝名声狼籍，没牙佬不希望女儿与之拍托，遂请出大哥大飞与皇帝的大哥大咪谈判，谁知皇帝与MAY在大哥面前异口同声地宣布两人是真心相爱的，皇帝更发誓以后再也不和别的女人鬼混，大飞无法，只好同意两人继续在一起，但警告皇帝不可辜负MAY。皇帝手下的古惑仔善仔等人看不惯大飞的大哥派头，到大飞经营的桑拿浴室找碴闹事，谁知被大飞的手下打了一顿，并把他们光着身子赶出浴室，善仔等人遂与大飞结仇。

　　山鸡生长于贫穷落后的屋村，与包皮、巢皮、大天二从小就在一起鬼混。当他十二岁那年，对面搬来了一家澳门移民，其中的一个小女孩芝芝令山鸡神魂颠倒，从那时起山鸡就偷偷爱上了芝芝，并经常帮她赶走欺负她的人，两人遂结为好友。随着时间的推移，两人渐渐长大。山鸡正式加入了黑社会，成为一名古惑仔，芝芝不愿与古惑仔往来，渐渐与山鸡疏远，令山鸡黯然神伤。一日山鸡与大哥到夜总会谈判，却意外发现芝芝做了舞女，原来芝芝的母亲身患重病，急需一笔钱治病，山鸡决定帮助芝芝。芝芝的母亲觉得山鸡的为人不错，在临终前把芝芝托付给山鸡。就在山鸡决定送芝芝回澳门时，B哥带他去谈判，福建帮老大怀疑B哥欲动手被山鸡发现，山鸡先下手为强，混乱中山鸡杀掉福建帮老大，只好躲藏起来，与芝芝失去了联络。一个偶然机会山鸡与芝芝重逢，两人欣喜若狂，决定结婚。可是造化弄人，在两人婚礼当天，山鸡的大哥被人追杀，山鸡抛下芝芝去营救大哥，结果又误杀一人，被警察当场抓住，判入狱四年，从此芝芝音讯全无。若干年后，山鸡已经成为洪兴大哥，在一次酒会上又遇到了芝芝，可是芝芝此时已经是伦敦黑社会老大的妻子，但是这次见面又让两人的旧情复发，山鸡对芝芝有展开新一轮的追求。最后虽然山鸡成功的与芝芝再度走在一起，可是造化弄人，两人注定是有缘无份，芝芝终被暗杀......

　　山鸡被三联帮委以重任，为促成帮会与日本山田组联盟，他娶五代头目草刈一雄的女儿草刈菜菜子为妻， 特地从台湾回港派喜帖给浩南、包皮等人。蒋天养率领浩南、大飞、韩宾、十三妹、包皮、大头仔等人，代表洪兴社赴日参加婚礼，并结识三联帮已故帮主之子雷复轰。雷复轰在美国念MBA，无意继承父业，有心把帮主一职交给山鸡，但代帮主忠勇伯大力反对，力促雷复轰坐上帮主之位。山鸡与忠勇伯互生心病，恰巧雷复轰遇袭受伤，山鸡被帮内人物怀疑是幕后主谋。不久之后，帮内又因为政府招安问题而起争执，忠勇伯大力反对归顺。然后是山鸡遇袭重伤，菜菜子被奸……山鸡失势，带同菜菜子负伤藏匿。浩南知山鸡出事，赴台与雷复轰见面。雷表示为了帮内团结，必须要把帮主之位交给忠勇伯。两人谈判后，忠勇伯被暗杀，山鸡更被帮众认定是叛徒。草刈一雄惊闻女儿被奸及山鸡遇袭，赴台查明究竟，他决定与浩南联手助山鸡。一场腥风血雨，即将在台展开……

国际大都会香港，经济飞速发展的繁华表象之下，多少少年将青春浪掷在无谓的打杀之中。陈浩南（罗仲谦 饰）、山鸡（梁烈唯 饰）、包皮（林子善 饰）、大天二（何浩文 饰）是自幼相识的好哥们，他们现在隶属黑社会社团洪兴帮，因替人寻仇惹到洪兴呼风唤雨的狠人靓坤（沈震轩 饰）。陈等人的大哥年事已高，无心江湖，遂将他们介绍到忠勇仗义的大佬B（黄贯中 饰）门下。在洪兴龙头蒋生说和之下，靓坤和大佬B暂时和解，中止对抗。短暂的和平岁月，陈浩南也收获了自己的爱情。 　　然而毕竟双方矛盾已深，随着一起意外事件发生，影响深远的洪兴战火正式点燃……