Après un premier rendez-vous qui a mal tourné avec un gars sympa, le propriétaire du magasin de disques Rob Brooks raconte son Top 5 des ruptures et une récente course émotionnelle avec son passé.

Rob raconte sa récente rencontre avec Mac et crée une liste de lecture secrète. Simon et Cherise emmènent Rob à un concert, où elle rencontre le chanteur principal, Liam - qui pourrait bien être la distraction dont elle a besoin.

Rob est obsédé par l'identité de la nouvelle petite amie de Mac, tombant plus profondément dans le terrier du lapin - et trouvant finalement de la sympathie pour sa situation difficile dans un endroit inattendu: Liam. Mais quand sa nuit avec Liam se termine par un bruit sourd, Rob se rend compte qu'elle est peut-être coincée dans un schéma que seule elle peut briser.

Rob a une rencontre avec Mac et sa fiancée, Lily, à la soirée "fête d'adieu" de Cameron. Elle appelle Clyde pour la sauvegarde, mais les choses se compliquent lorsque de vrais sentiments remontent à la surface.

C'est au tour de Simon de raconter son Top 5 des chagrins les plus mémorables. Cela pourrait expliquer pourquoi il était si nerveux à propos de son béguin pour Barista et de sa vision blasée de l'amour.

La rencontre de Rob avec Mac a un effet surprise sur sa vie amoureuse.