Il fotografo Trip, nonché fidanzato segreto di Katie, ritorna dalla Siria. Carol, la cui negatività viene vista da Katie come causa delle separazioni con i fidanzati precedenti, scopre la loro relazione; Katie sospetta che Carol abbia cercato informazioni su Trip. Katie scopre così che Trip è un ricco erede, mentre Carol era semplicemente felice di aver scoperto che la madre di lui era deceduta, così da poter fare da madre anche a Trip. Katie capisce di avere in realtà dei dubbi reali su Trip e decide di interrompere la loro relazione; Trip dichiara allora di essere disgustato dal comportamento di Katie e di Carol. Chuck decide di dimostrare la sua mascolinità diventando inviato sul campo dal Sudan del Sud, ma Justin scopre che Chuck è un codardo e che i suoi precedenti reportage in zone di guerra sono molto imbarazzanti.

I Wendelson devono affrontare un doppio problema di cuore: Katie ha appena lasciato Jeremy ed è convinta che il vero amore non esista, mentre Carol scopre che i suoi genitori, nonostante un matrimonio di 70 anni, hanno deciso di lasciarsi. Ostinata nel convincere Katie che l’amore esista e che non basti avere delle storielle occasionali, Carol fa tutto il possibile per riunire i genitori. Nonostante il fallimento del piano di Carol, sua madre alla fine si avvicina a un compagno del liceo, di cui aveva perso le tracce. Ciò è sufficiente per convincere sia Katie che Carol che l’amore non muore mai. Nel frattempo, Chuck scopre che il motivo della prorompente e inaspettata felicità di Justin è dovuta a una barista di un bar che frequenta. Con il rischio di rovinare la sua amicizia con Justin, Chuck entra in competizione con lui nella conquista della ragazza.