Megan Smith (Joanna Garcia) es una joven de 23 años educada en Yale y con grandes aspiraciones a convertirse en periodista, aunque trabaja en un periódico de bajo presupuesto. Pero todo este sueño se desmorona cuando un día Megan es despedida. A consecuencia de este despido, el destino la cruzará con Laurel Limoges (Anne Archer), una magnate empresaria de cosméticos que la convierte en tutora de sus nietas mellizas adolescentes, viviendo así en la alta sociedad de Palm Beach. Las mellizas, Rose (Lucy Kate Hale) y Sage (Ashlet Newbrough) son muy rebeldes, no haciendole la vida fácil a su nueva tutora. Megan, viviendo en ese lugar, tendrá la mirada puesta sobre Will (Brian Hallisay), su adinerado nuevo vecino que acaba de empezar una relación con Lily (Kristina Apgar). Y para completar, tendremos al mejor amigo de Megan, Charlie (Michael Cassidy) quien esta enamorado de ella. A pesar de que sus complicaciones amorosas y familiares, Megan está decidida a hacer una diferencia en la vida de las mellizas y, mientras tanto, lidiará con la complicada vida en la alta sociedad de Palm Beach.