Lorelai acepta finalmente la proposición de matrimonio de Max, algo que llena de alegría a Rory. Luke, sin embargo, se muestra preocupado al respecto, y además siente un cierto malestar relacionado con el poco definido límite entre el amor y la amistad.

A medida que los preparativos para la boda van sumando cada vez más problemas, Lorelai pierde los nervios y el sentido del humor. Por esa razón discute acaloradamente con su madre cuando ésta la increpa por haberle ocultado que iba a contraer matrimonio.

Mientras pintan su apartamento, Max se instala en casa de Lorelai. De inmediato ella se da cuenta de que la convivencia va a ser complicada. Además, cuando Emily le cuenta cómo fue su noviazgo con Richard, Lorelai comete el error de analizar sus sentimientos.

Después de meditar mucho sobre su futuro, Lorelai hace las maletas y emprende un viaje con el único destino de escapar de Stars Hollow. Sn pretenderlo, el vehículo se detiene ante las puertas de Harvard, el lugar donde Rory finalizará sus estudios.

Luke acoge a su sobrino Jess. La llegada de este alocado joven no deja indiferente a nadie, pues enseguida crea problemas con Taylor y Babette. Para satisfacer a Luke, Lorelai da una fiesta de bienvenida al chico, un evento que termina con una pelea entre ella y Luke.

Rory sorprende a todo el mundo cuando accede a participar en una puesta de largo, y Lorelai se siente atraída por un hombre que ha cambiado.

Cuando le recomiendan que sea más sociable, Rory acaba en la camarilla más popular de Chilton. Lorelai, por su parte, colabora en un desfile de moda para recaudar fondos.

Lorelai y Sookie se pelean por primera vez desde que son amigas cuando a Lorelai le entra el pánico y decide que el sueño de abrir una posada juntas será un fracaso.

Cuando Rory y su compañero de clase Tristan se hacen con los papeles de Romeo y Julieta para una obra, Dean se pone celoso e insiste en asistir a todos los ensayos.

Mientras Rory se afana por mantener bajo control la incipiente rivalidad entre Dean y Jess, Lorelai invita a casi todo el pueblo a una sofisticada fiesta.

Lorelai no puede permitirse reparar los daños provocados por las termitas, pero se enfada con Rory cuando esta recurre a Emily, quien le ofrece otro préstamo a Lorelai.

Emily no soporta a Richard desde que está jubilado, así que Lorelai accede a llevárselo a Stars Hollow por un día, donde no hará más que molestarla a ella y a Rory.

La subasta anual de canastas de Stars Hollow se salda con complicaciones sentimentales cuando Jess supera la puja de Dean y gana una almuerzo con Rory.

Christopher lleva a Stars Hollow a alguien que quiere conocer a Rory. A Emily le enfurece que Lorelai no trate de ganarse a Christopher de nuevo.

El pánico se apodera de Rory al darse cuenta de que ha perdido el brazalete que Dean le hizo. Lorelai ve a alguien conocido en el cuarto de Rory y le acusa de robo.

Lorelai y Rory echan una mano en la cafetería mientras Luke prepara el funeral. Emily se entusiasma en exceso con los preparativos de una boda.

Tras ayudar a Rory con su proyecto para la feria de negocios anual de la escuela, Richard se da cuenta de que está harto de la jubilación y quiere empezar otra carrera.

Luke le pide a Rory que le dé clases a Jess, pero durante su primera sesión, Jess convence a Rory para dar una vuelta en coche.

Lorelai ayuda a Richard con la puesta en marcha de un negocio de consultoría. A Rory le molesta que todos culpen a Jess de lo que le ocurrió.

Lorelai está a punto de graduarse en la escuela de negocios, así que Rory invita en secreto a varias personas a la ceremonia. Rory viaja a Nueva York.

El día antes de la boda, Lorelai disfruta de una romántica velada. Mientras, Rory está encantada con el regreso de un conocido a Stars Hollow.