Rory es aceptada en Chilton, una prestigiosa escuela, y su madre, Lorelai, tiene dificultades para pagarla, por lo que se ve obligada a pedir el dinero a sus padres. Éstos se lo dan encantados, pero le imponen una condición.

Lorelai se duerme en el primer día de escuela de Rory en Chilton y descubre que casi toda su ropa está en la lavandería. Eso provoca que se tenga que vestir de manera estrafalaria para acudir al despacho del director de Chilton.

Rory suspende por primera vez un examen y Paris se ríe de ella diciéndole que es un fracaso, cosa que hace que Rory se estrese con una prueba sobre Shakespeare que vale el 20% de la nota del curso.

Sookie prende fuego a la feria de venta anual de Chilton y llama la atención de Max. Él coge a Lorelai y le pide una cita. Ella no lo tiene muy claro y le sugiere que, primero, se tomen un café juntos.

Emily prepara una fiesta de cumpleaños elegante para Rory e invita a sus compañeros de Chilton, pero Rory se muestra avergonzada porque sabe que los chicos han sido forzados por sus padres a ir a la fiesta.

Cuando Rory se niega a explicar a su madre su experiencia con Dean, a quien ha dado su primer beso, Lorelai se siente muy triste y herida. No obstante, para demostrar que ella lo ha superado, Lorelai invita a Dean a casa.

La primera nevada cae cuando Rory está en casa de sus abuelos. Luke está obsesionado con la estupidez que supone la representación de la Batalla de Stars Hollow en la plaza del pueblo, que consiste en doce hombres que se pasan toda la noche esperando Redcoats.

Durante la cena, Lorelai se da cuenta de que no sólo hay un baile formal en Chilton, sino de que su hija no quiere ir. En el camino hacia casa, la madre intenta convencer a su hija que tiene que vivir esta experiencia y hasta le ofrece un vestido.

En el ensayo del desfile, la relación entre Lorelai y su hija Rory está muy fría. Rory le cuenta a Lane que su madre está enfadada y la conversación lleva a los regalos de Navidad.

Mientras Lorelai y Max se van acercando cada vez más, Rory empieza a hacerse a la idea de que Max va a entrar en su vida, cosa que asusta a su madre. Por eso, más tarde, tiene una conversación con Sookie sobre relaciones amorosas.

Después de que Lorelai dé coraje a Sookie y ésta le pida una cita al hombre de sus sueños, Jackson, ella se ve arrastrada a una cita doble con el primo de él, que es muy raro.

Lorelai organiza una subasta con fines benéficos y compra un jersey que Luke ha donado. Cuando ella se lo pone y entra al restaurante de Luke, él sale corriendo. Y es que se ve que esta prenda perteneció a una antigua novia de Luke que rompió su corazón.

Una tarde de "El show de Donna Reed" reúne a Dean, a Rory y a Lorelai en el salón, donde Dean muestra su simpatía por el tipo de familia que representa el show. Por su parte, Lorelai ayuda a Luke a arreglar su local con una mano de pintura y cortinas nuevas.

Christopher visita a Lorelai y su hija, para intentar tener un rol más grande en la vida de Rory. Por eso, deja que la chica sea su guía en la visita de Stars Hollow. Cuando sus padres llegan, Emily invita a todos a la cena de los viernes.

La exnovia de Luke, Rachel, llega a Stars Hollow de improvisto e inmediatamente nota la atracción que hay entre Luke y Lorelai, cosa que ellos niegan. Rachel decide quedarse por un tiempo para comprobar qué está pasando.

Rory decide apuntarse a muchas actividades para poder así dejar de pensar en Dean. Lorelai intenta interferir en la decisión de los residentes de Stars Hollow de consolar a Rory.

La abuela de Lorelai ofrece un fondo fiduciario para costear la educación de Rory, y Emily teme perder el contacto con Lorelai y Rory si se independizan económicamente.

Horrorizada al ver el sitio en el que Lorelai y Rory vivían, Emily se propone crear la habitación perfecta para Rory en su casa.

Rory, aún molesta tras los recientes eventos, se enfada con Lorelai porque su madre no le ha contado que vuelve a salir con alguien.

Rory le confiesa a Dean lo que realmente siente por él. Rachel percibe que hay algo entre Lorelai y Luke, así que toma una decisión.