Alors qu'il dispute une partie de poker avec quelques camarades, Will voit débarquer Grace, une amie qui a une fois de plus rompu avec son fiancé. Elle vient lui demander l'hospitalité, au grand dam de Jack...

Tandis que Jack met les nerfs de Will à rude épreuve, Grace continue sa pénible quête de l'appartement idéal. Will décide, sur un coup de tête, de mettre Jack à la porte pour pouvoir héberger la jeune femme...

Grace fait remarquer à Will que sa salle de bains est bien trop petite. Celui-ci accepte immédiatement de casser la cloison afin d'agrandir la pièce...

Devant l'insistance de Will, Grace accepte de décorer l'appartement de Harlin, à condition que son ami promette de se tenir à l'écart du projet...

Will et Grace affirment qu'ils ne fêteront pas Halloween. Jack ne les croit pas. Ils s'éclipsent du festival de cinéma auquel ils participent, afin de s'occuper des enfants de Harlin, parti pour Boston...

Grace demande à Jack de l'aider au bureau en l'absence de Karen, partie en vacances. Au fil des confidences, Grace apprend que Will a eu une aventure avec une femme. Elle ne supporte pas qu'il ait pu lui cacher quelque chose...

À la suite d'un rendez-vous amoureux raté, Grace, persuadée d'avoir perdu son pouvoir de séduction, sombre dans la dépression et se confie à Will...

Grace souhaite ardemment avoir un chien, alors que Will s'y oppose catégoriquement. Mais lorsque la jeune femme revient à l'appartement avec un bébé labrador, Will change très vite d'avis...

Grace découvre que sa voisine entretient une relation extra-conjugale et ne manque rien de la scène amoureuse. Will désapprouve la curiosité de son amie jusqu'à ce qu'il rencontre Judy, la voisine, à la laverie. Cette dernière lui confie que son mari ne la désire plus...

Pour son anniversaire, Will a fait deux vœux : que l'unique poil gris qui a osé pousser sur sa poitrine disparaisse, et que Grace et Jack acceptent, le temps d'un dîner, de ne pas se disputer. Ces derniers se découvrent une passion commune pour le patinage artistique. Jack se met en tête d'inviter Will et Grace à un gala qui doit rassembler les plus grands patineurs...

Grace est anxieuse à l'approche des résultats du concours qui récompense le meilleur décorateur de l'année. Afin d'avoir plus de temps libre, Will décide de surprendre Grace en engageant une femme de ménage...

Branle-bas de combat à l'appartement. La mère de Grace, Bobbie, vient lui rendre visite. Persuadé que Will est un beau parti, elle tente de convaincre sa fille de l'épouser...

À l'occasion de l'anniversaire de Jack, Grace et Karen décident d'organiser une petite fête. Alors que Will et Grace font les boutiques à la recherche d'un cadeau, la jeune femme rencontre par hasard le frère de Will, Sam...

Pendant la soirée d'anniversaire de Jack, Sam et Grace échangent un baiser. Will tente alors de consoler Jack de son mieux. Mais en retournant un peu plus tard à l'appartement, Will aperçoit Grace et Sam sortir de la chambre à coucher...

Grace et Will décident d'inviter leur nouveau voisin à dîner. Mais, au cours du repas, ils tombent tous les deux sous le charme du jeune homme et finissent par se disputer son affection...

Jack, Grace et Karen emmènent Will dans le Vermont pour le week-end, afin de lui faire oublier l'anniversaire d'une rupture amoureuse. Mais une fois sur place, Grace retrouve un vieil amour et tente par tous les moyens de cacher cette aventure à Will...

Grace accumule les heures supplémentaires au bureau, tandis que Will passe de plus en plus de temps avec sa nouvelle voisine. Craignant d'être détrônée, Grace décide de reprendre sa place...

Jack perd la carte de membre de son club de gym. Il décide de s'inscrire au même club que Will, mais ce dernier est extrêmement embarrassé par les attitudes efféminées de son ami...

Grace décroche un contrat de rêve, décorer la maison de Nathan, un riche et célèbre publiciste new-yorkais, qui s'avère être également une crapule notoire. Cependant, pour décrocher le contrat, elle doit lui obtenir un rendez-vous avec son colocataire homosexuel, Will...

Un concours de bowling organisé à l'initiative de Jack permet à Will et Grace de mesurer leurs talents. Grace, très maladroite, ne trouve pas d'équipe qui veuille bien d'elle. Elle décide alors de jouer seule contre tous...

Grace reçoit une lettre de son ex-fiancé, Danny. La jeune femme est bien soucieuse : n'a-t-elle pas fait une erreur en repoussant sa demande en mariage ? Pendant ce temps, Jack accepte d'épouser la femme de ménage de Karen, Rosario...