La dernière année de lycée débute. Alors que Tamara prend à cœur son rôle de présidente des élèves, Jenna découvre que Matty est à nouveau célibataire. Pendant ce temps, Jenna et Tamara se font une nouvelle amie après que Ming ait déménagé dans le Vermont.

Eva manipule de plus en plus Matty pour le faire s'éloigner de Jenna, au point de laisser une culotte trainer dans le lit de Jenna pour faire croire à cette dernière qu'elle et Matty ont couché ensemble dans son lit. Jenna, elle, envisage un avenir sérieux avec Luke.

Toute la bande part faire un voyage scolaire à la montagne. Jenna invite Luke mais se met à régler ses comptes avec Eva, ce qui n'est pas pour plaire à Luke et Matty. Jenna découvre la vérité à propos d'Eva.

Luke et Jenna ont rompu. Jake et Tamara tentent de devenir amis, Sadie et Jenna deviennent alliées pour essayer de dévoiler la vérité à propos d'Eva à Matty. Pour clore cette mi-saison, on apprend que Eva est enceinte.

Jenna et sa bande arrivent enfin à la maison de vacances d'Ali au Mexique. Alors que Matty s'apprête à rencontrer son père biologique en compagnie de Jenna, un événement vient bouleverser ses plans. Pendant ce temps, Jake et Tamara découvrent qu'ils sont célèbres. Lissa arrive à la villa complètement changée et le comportement de Sadie commence à énerver son petit ami.

Jenna se rapproche de Bryan, un marin qu'elle a rencontré sur la plage. Le père biologique de Matty lui dit quelque chose qui remet en cause ses sentiments pour Jenna. Lacey annonce une grande nouvelle qui risque de bouleverser son avenir. Jake fait quelque chose qu'il regrette.

C'est la journée où les terminales font des farces. Jenna apprend que Jake et Gaby ont couché ensemble. Elle hésite à le dire à Matty. Sadie revoit sa mère. Tamara, Adam, Jenna et Brian ont un rendez-vous sur la plage. Tamara va se marier avec Adam. Puis, Gaby finit par tout avouer à Matty durant la soirée-mousse.

Jenna veut résoudre le froid entre les terminales et démarre une bataille d'eau qui plonge le lycée dans le noir. Les cours sont annulés, Jake veut s'excuser auprès de Matty. Sadie passe la journée avec sa mère.

C'est le dernier jour de lycée : la remise des diplômes. Malheureusement, Sadie n'a pas le droit de défiler à cause de la flasque d'alcool découverte dans sa main le soir du bal. Jenna lance un mouvement de solidarité pour qu'elle puisse y participer.

Il ne reste que 24 heures avant le départ pour la fac de Matty qui ne reste pas pendant les vacances. Jenna veut faire avec lui tout ce qu'elle n'a pas eu le temps de faire avant. Jake trouve ridicule l'attachement de Tamara à toutes ses vieilles affaires du lycée.

Grâce à Luke, Jenna passe un entretien à SCU. Tamara avoue la vérité à Patrick à propos de ses dettes. Matty demande à Sadie de l'aider à se réconcilier avec Lacey...

Jenna doit faire un choix : se rendre au déjeuner organiser par SCU ou aller au camp avec ses amis. Pour Jake, Tamara et Lissa, le temps des remises en question est venu...