Das Landei June kommt nach New York und freut sich auf seinen neuen Job. Doch die Firma hat unerwartet dicht gemacht und dementsprechend steht auch das firmeneigene Apartment nicht mehr zur Verfügung. June sieht sich im Internet um, weil sie sich als Arbeitslose lediglich einen Untermietvertrag leisten kann. Schließlich gerät sie an Chloe, die sich als absolutes Miststück herausstellt. Aber Chloe ist mit James Van Der Beek, dem Star aus „Dawson’s Creek“, befreundet …

Chloe beschließt, June mit Scott zu verkuppeln und schmeißt dafür extra eine Party. June und Scott verstehen sich hervorragend – bis Chloe „Dad“ zu Scott sagt. June fällt aus allen Wolken und ist geradezu angeekelt. Die Vorstellung, dass sie mit dem Vater ihrer Mitbewohnerin rumgemacht hat, behagt June so wenig, dass sie augenblicklich wieder Schluss machen möchte. Chloe allerdings sieht das komplett anders. Wenig später taucht Chloes Mutter auf – tränenüberströmt …

Chloe und June sind pleite und wissen nicht, wie sie die Miete aufbringen sollen. Schließlich kommt June auf die grandiose Idee, Marmelade zu kochen und diese dann zu verkaufen. Chloe zeigt sich begeistert – natürlich nur, um bei dem Projekt mitmachen zu können und damit ihren Mietanteil zu sichern. Sie bietet an, für den Vertrieb zu sorgen, hat aber etwas ganz anderes im Sinn. Indes bringt James seine eigene Jeans-Kollektion auf den Markt. Auch da läuft nicht alles nach Plan …

June wird von Chloe beim M* erwischt. Chloe ist begeistert, dass ihre spießige Mitbewohnerin etwas tut, das sonst nur „böse Mädchen“ machen. Es stellt sich heraus, dass June in ihrer Fantasie etwas mit dem hübschen Mann, der bei ihr immer einen Soja-Latte bestellt, hatte. Chloe überredet June, den Typen anzuquatschen. Wenig später haben June und Charles tatsächlich ein Date – mit anschließendem Sex. Doch schon bald entwickelt June Gefühle für Charles – zu Chloes Ärger.

Die alljährliche Wahl zum Sexiest Man Alive steht an. James Van Der Beek ist eingeschnappt, weil er dafür noch nie in Betracht gezogen wurde. June, die die Wahl seit jeher aufmerksam verfolgt, ist der Meinung, dass er zwar ein netter Kerl ist, aber eben in einer anderen Liga spielt. Indes hat Chloe eine zündende Idee, wie sie dem gekränkten James helfen kann. Sie schleust sich in die Redaktion des People Magazines und macht James kurzerhand zum Sexiest Man Alive.

Die naive June hat keine Ahnung, wie man sich ein Netzwerk aufbaut. Chloe kennt sich damit bestens aus und beschließt, June darin Nachhilfe zu geben. Die beiden fallen in einer Bar im Finanzdistrikt ein, betrinken sich und Chloe lässt sich mit einem scharfen Broker ein, der am nächsten Tag ein Jobangebot für June hat. Das Angebot ist jedoch nicht ohne. Indes versucht James, seine Tanzpartnerin bei „Dancing With the Stars“ loszuwerden – und zwar mit allen Mitteln.

James Van Der Beeks großer Auftritt in „Dancing With The Stars“ steht bevor. Als er wegen der Shows in Hollywood weilt, vermietet Chloe sein Apartment ohne dessen Zustimmung – June ist entsetzt. Für das naive Landei steht Ehrlichkeit immer an erster Stelle. Sie hat Chloes ständige Lügerei satt – ein heftiger Streit ist die Folge. Schließlich muss sie aber erfahren, dass ihre Mutter Connie auch nicht immer aufrichtig zu ihr war.

Die karrierebewusste June arbeitet rund um die Uhr, sodass ihr Privatleben quasi nicht mehr stattfindet. Ihrer Mitbewohnerin Chloe missfällt jedoch dieser Zustand. Kurzerhand jubelt sie ihr ein pflanzliches Beruhigungsmittel unter. Das hat fatale Folgen, denn June verpennt den ganzen Montag und wacht erst dienstags wieder auf. Indessen macht sich James Van Der Beek schwere Vorwürfe, weil er glaubt, Junes Freundin Crissy bei einer Hochzeit geschwängert zu haben.

James invites Chloe and June out to dinner to meet the girl he has been dating, Emily. At the dinner, Chloe after barely talking to Emily says “Veto”, forcing James to break up with her. Meanwhile, Chloe has begun working at a cell phone store, where she can fight with customers all day, and James has become fat, soft, and complacent.

Chloe tells June that Benjamin is going to be in town to shoot a commercial with James. She is excited and has even moved him up to #1 in her guy rotation. June tells Chloe that she has to tell him about her rotation if she really likes him.