Paralizado cuando su novia se va de casa porque no deja de beber alcohol y fumar hierba, el novelista Jonathan Ames (Jason Schwartzman), revisa su novela preferida de Raymond Chandler novel, "Adiós, muñeca". Eso le inspira para poner un anuncio en Craigslist ofreciendo sus servicios como detective privado (sin licencia). A las pocas horas recibe su primer caso: una chica de 19 años que busca desesperadamente a su hermana. Aunque debería estar trabajando en su segunda novela y se le echa el tiempo encima para entregar un texto a la revista para la que trabaja, Jonathan se adentra en la noche urbana y adopta su recién adquirido papel de detective de novela negra. Al final de un día muy largo, Jonathan cobra sus honorarios y descubre que le espera un nuevo caso.

Mientras intenta sin éxito recuperar a Suzanne, Jonathan recibe una llamada con un nuevo caso: una mujer llamada Jennifer (Kristen Wiig) quiere que siga a su novio Gary (Peter Hermann) para ver si es infiel. Tras enterarse de que él y Jennifer tienen un pasatiempo común (beber), Jonathan va a buscar a su novio, con incómodos resultados. Mientras tanto, Ray se lleva a Jonathan a su limpieza de colon para que le dé apoyo moral y George tiene un plan para que Jonathan le ayude a taparse una mancha en la cara antes de un discurso importante.

En una fiesta de un club de cine de Nueva York, George le presenta a Jonathan al director Jim Jarmusch, fan del primer libro de Jonathan e interesado en que le reescriba un guion. Después se deja el guion adaptado en el despacho de una psicóloga tras un encuentro de madrugada con una chica (muy) joven, así que Jonathan le pide a Ray que se haga pasar por paciente para recuperarlo. Mientras, George se queda desconcertado al ver a su sexy ex mujer Priscilla con su engreído nuevo marido, el también magnate de la edición Richard Antrem (Oliver Platt).

Jonathan se deja seducir por su última clienta (Parker Posey), la madre de un niño al que el matón del barrio le ha robado el monopatín. Ray accede a ayudar a una pareja de lesbianas a formar una familia y su mujer Leah se disgusta. A George le da morbo la axila de una joven publicista a la que quiere impresionar en la inauguración de un restaurante de Brooklyn.

Un ruso en libertad condicional contrata a Jonathan para encontrar a una cantante conocida como "la paloma blanca solitaria". Tras una misión de reconocimiento impulsada por el vodka al restaurante de Brighton Beach donde trabaja, Jonathan convence a Suzanne (y a Ray y a Leah) para cenar allí con él la noche siguiente, sin contar su propósito real. Mientras, George decide conectar con su lado femenino para impulsar las ventas de sus revistas, que están de capa caída.

Preocupado por la repentina desaparición de las dos lesbianas que le compraban esperma, Ray contrata a Jonathan para que las encuentre. Tras entrar en su piso, Jonathan se entera de que la pareja se ha marchado, pero dejan tras de sí una pista que sorprende e intriga a Ray. Mientras, George no hace caso a Jonathan y publica un artículo despectivo sobre Richard Antrem (Oliver Platt), provocando un ataque de ira de su rival editorial en el bar del barrio.

Tras recoger el guante que le lanza Richard (y frustrar un intento de chantaje para que Jonathan se deje ganar) el equipo formado por George, Jonathan y Ray se prepara para un combate de boxeo contra sus rivales editoriales. Sin embargo, a pocas horas del encuentro, las mujeres de sus vidas les dan buenas razones de por qué ganar una competición no lo es todo.