Si tiene il funerale di Charlie, morto sotto un treno, cui partecipano molte delle sue ex e durante il quale Rose spiega la causa della morte, avvenuta dopo l'ennesimo tradimento durante la loro permanenza a Parigi. Evelyn si prodiga subito per vendere la casa, dati i debiti lasciati dal figlio, mentre Alan, non appena riceve le ceneri del fratello, conosce Walden Schmidt, un giovane genio del computer ricchissimo che arriva a casa sua dopo aver tentato il suicidio per amore. I due si dirigono quindi al bar dove di solito andavano Alan e Charlie e Walden rimorchia due ragazze. La mattina dopo comunica ad Alan di voler comprare la casa.

Venduta la casa a Walden, Alan si trasferisce da Evelyn, ma la situazione si fa subito imbarazzante. Dopo avergli riconsegnato alcuni libri, Walden e Alan vanno a casa del primo per parlare con sua moglie Bridget, che spiega di averlo lasciato perché, anche se è un uomo buono e sono stati insieme per tanto tempo, è un eterno bambino. I due quindi si ubriacano con Berta, assunta come governante anche da Walden e trasferitasi a casa sua, ma la mattina dopo arriva a casa loro Bridget, decisa a dare un'ultima possibilità al marito. Walden, desideroso di sdebitarsi con Alan per aver allontanato una ragazza (giunta in cerca di Charlie e infatuatasi subito del nuovo proprietario), gli concede di vivere con lui finché non troverà casa.

Judith consegna Jake ad Alan e così il ragazzo ha modo di conoscere Walden; dopo aver sentito la sua storia, Jake si convince a lasciare la scuola e iniziare a lavorare, ma entrambi i genitori si oppongono. Walden intanto esce con Bridget, ma presto il suo lato bambino prende di nuovo il sopravvento; tornato a casa parla con Judith e i due si baciano: Jake li riprende col cellulare per poter ricattare sua madre.

Alan e Lindsay escono a cena: al loro ritorno la donna incoraggia Walden a cercare una nuova storia e, dopo essere andato per bar, ritorna a casa con Courtney. Alan tenta di metterlo in guardia ma lui non lo ascolta; sarà l'intervento di Bridget a risolvere la questione. Walden, riconoscente per l'aiuto offertogli, propone ad Alan di rimanere a casa sua per sempre.

Alan e Lindsay litigano e, andando a guardare la tv con Walden, i due vedono il film porno che la donna girò da giovane. Il giorno dopo va a casa sua e ne parlano: Alan le confessa molti dei suoi segreti, tra cui di aver rubato a Judith gli orecchini di diamante che le regalò, e Lindsay lo caccia di nuovo. Walden organizza una festa per tirarlo su e ad essa interviene anche Lindsay, ma Walden fa in modo che lei non veda Alan con le ragazze presenti. Il giorno dopo i due si incontrano e, confessatole il motivo della sua assenza, lo caccia di nuovo.

Walden riceve le pratiche per il divorzio e decide di bruciare tutti i ricordi del suo matrimonio e di vendere la casa; Alan, allarmato, gli consiglia allora di vedere la stessa psichiatra da cui andava Charlie. I due vanno quindi al cinema, dove incontrano Bridget in compagnia di un altro uomo, Alex, per poi recarsi al solito bar, dove tentano di rimorchiare due lesbiche. Alan bacia una delle due e l'altra gli rompe il naso, ma almeno Walden decide di rimanere.

Evelyn consegna ad Alan il diario che Charlie teneva in una cassetta di sicurezza e che rivela una profondità inaspettata; la donna poi si offre come arredatrice a Walden e, sebbene Alan lo metta in guardia, alla fine i due finiscono a letto. Jake, intanto, sfrutta l'infatuazione che la sua tutor Megan ha per Walden per farci sesso.

Alan comincia a sentire la mancanza del fratello e la cosa peggiora quando Walden ragala il suo pianoforte ad una scuola per ragazzi bisognosi. Walden lo raggiunge quindi al bar, dove conquista una ragazza; la sera stessa Alan, spacciandosi per Charlie, conquista anche lui una ragazza. Alan inizia quindi a comportarsi in tutto e per tutto come il fratello finché Walden, su consiglio di Jake, non lo porta in una clinica psichiatrica.

Dopo un mese di cura, Alan viene dimesso dalla clinica ma riceve una notizia tragica dopo l'altra; per fortuna scopre che è solo un incubo e, tornato a casa, Walden gli mostra le migliorie apportate.

Jake comincia a fare dei lavoretti per Walden e i due conoscono al supermercato un'avvocatessa inglese, Zoey, con cui poi Walden esce. Alan cerca di impegnare alcuni oggetti finché Walden non gli dà la sua fede nuziale, deciso a ripartire; Zoey tuttavia si rende conto di quanto Walden sia ancora legato a Bridget. Alan restituisce la fede a Walden e questi la butta in mare, decidendo poi di chiedergli l'affitto come segno di rispetto.

Walden e Zoey si vedono di nuovo e, nonostante abbia appena firmato le carte del divorzio, lui si vuole subito buttare a capofitto nella nuova relazione; tutti glielo sconsigliano, ma quando aiuta la figlia di Zoey a entrare nella prestigiosa scuola che lei vuole gli si concede. Il giorno dopo tuttavia Bridget si presenta a casa di Walden dicendogli che lo vuole ancora, ma questi, dopo i consigli di Alan, sceglie Zoey, scatenando l'ira della ex moglie che viene avvicinata da Rose.

Arrivano le feste di Natale e Walden ospita sua madre Robin. La donna studia i primati e rivela di aver cresciuto il figlio con uno di essi fino ai quattro anni: la cosa fa infuriare Walden, che si è sempre comportato bene per non sparire come capitato al "fratello". Dopo essersi ubriacato si dirige a casa di Zoey, dove trova i suoi genitori e si arrampica sul tetto: Alan e Robin intervengono e la situazione si risolve. Robin infine fa incontrare Walden e Magilla.

Walden perde ottanta milioni di dollari in un investimento e Bridget e Robin lo escludono dal cda della loro società; Walden allora si rivolge a Zoey, che analizzando lo statuto gli consiglia di nominare un quarto membro che lo appoggi e la scelta ricade su Alan. Prima Robin e poi Bridget tentano di corromperlo, ma Alan rimane fedele a Walden, che riottiene la carica di presidente della società.

Walden, Zoey e Alan vanno a cena fuori e al ristorante rivedono Lindsay, che esce con un ragazzo giovane e ricco. Walden e Zoey, tornati a casa, discutono del look del primo e questi promette alla compagna di radersi in vista di un importante party di lavoro, ma poi ci ripensa e litiga con lei. Alan e Lindsay tornano insieme perché gli standard dell'ex compagno della donna erano troppo alti mentre Walden si rade e infine si riappacifica con Zoey.

Walden nota che il sesso con Zoey, che ancora non vuole fargli incontrare la figlioletta Ava, è decisamente peggiorato ma la donna è molto chiusa sull'argomento. I due allora tentano di sciogliersi un po' mangiando i brownies alla marijuana di Berta, ma senza successo. Zoey si scusa con Walden e questi conosce Nigel, l'ex marito della donna, e anche Ava, con cui stringe subito amicizia: Zoey capisce quindi di potersi fidare di lui e i loro problemi a letto si risolvono.

Arriva il giorno di San Valentino e Lindsay e Zoey litigano e cominciano a prendersi in giro l'un l'altra coinvolgendo anche i rispettivi compagni; si scatena inoltre una tremenda bufera che li costringe a rimanere a casa. Lindsay manda Alan a comprare degli assorbenti e a lui si aggrega Walden, così da uscire dal clima teso della casa: Lindsay e Zoey hanno quindi modo di riappacificarsi mentre Alan e Walden sono alle prese con le intemperie del tempo.

Walden, temendo di precipitare con l'aereo, confessa a Zoey di amarla ma non viene corrisposto; il giorno dopo va a casa sua per chiederle spiegazioni, ma la donna, in procinto di partire per affari, non gli risponde e lui in ascensore incontra un'altra ragazza, la sua vicina di casa Jennifer. Zoey poi gli telefona dicendogli di avere paura a confessare di amarlo perché ha avuto brutte esperienze in passato, ma vista Jennifer lo lascia; Walden, Alan e Lindsay si dirigono quindi a Londra e qui Zoey lo perdona e gli confessa di amarlo. Jake intanto riesce a portarsi a letto Jennifer.

Bridget avverte Walden che Billy, un suo ex socio con cui si è lasciato molto male, ha un nuovo progetto da sottoporgli: inizialmente i due non vogliono nemmeno vedersi, ma poi Alan li riappacifica. Questi, lasciato solo, cerca amicizia in Berta, che tuttavia tenta di coinvolgerlo nei suoi loschi giri. Billy confessa a Walden di essere andato a letto con Bridget dopo il loro divorzio ma i due portano comunque a conclusione il loro progetto.

Lindsay e Alan vanno a prendere alla sua casa di riposo la madre della donna, Jean, con cui la figlia non ha un grande rapporto, mentre Jake e Eldrige tentano di convincere Walden ad assumerli dopo essersi diplomati. Lindsay e Alan portano a cena con loro le rispettive madri, che fanno subito amicizia e per di più finiscono a letto insieme.

Walden informa Alan che nella settimana successiva Zoey e Ava vivranno a casa sua per cui lui si vede costretto a trasferirsi da Lindsay. Walden, nonostante l'entusiasmo iniziale, dopo poco non regge più i ritmi imposti dalla piccola mentre ad Alan va anche peggio, per cui i due decidono di ritornare alla situazione originale.

Tornato a casa Walden riceve l'affetto di Zoey e Ava e ha un ripensamento, ma quando lo comunica Alan questi viene colto da un leggero attacco di cuore. In ospedale Alan sogna suo fratello Charlie, reincarnato nel corpo di una donna, che lo sprona a smettere di vivere sulle spalle degli altri e a cominciare una nuova vita; Alan quindi si trasferisce in un buco malfamato ma suo fratello riappare di nuovo per dirgli che lo ha semplicemente preso in giro. Alan ritorna quindi da Walden e simula un secondo infarto, che convince il giovane a riaccoglierlo a casa sua.

Ritornato a casa di Walden, Alan diviene oggetto di grandi attenzioni da parte di tutta la sua famiglia e non solo: l'unica a non fidarsi completamente è Zoey. Il cardiologo che lo visita informa Alan che il suo cuore è perfetto, ma l'uomo lo convince a tacere per prolungare il suo periodo di piacere. Alla fine tuttavia Zoey lo scopre e la pacchia finisce.

Jake e Eldridge finalmente si diplomano e i rispettivi genitori cominciano a fare pressione su di loro per fargli mettere ordine nella loro vita. Su "incarico" di Lindsay e Judith, Alan ottiene da Walden e Billy due posti di lavoro per i due ragazzi, che tuttavia combinano subito dei guai. I due quindi si arruolano nell'esercito e Jake, prima di partire, riceve l'affetto di tutta la famiglia.