Durante la sera di Halloween Walden ha un attacco cardiaco; dopo essersi ripreso decide di adottare un figlio, ma essendo single l'avvocato cui si rivolge gli dice che, nonostante le ottime credenziali, non ha molte possibilità. Walden decide quindi di chiedere ad Alan di sposarlo.

Alan accetta la proposta di matrimonio di Walden e i due danno la notizia alla famiglia. Quando tuttavia Walden chiede ad Alan di firmare un accordo prematrimoniale, i due litigano e il matrimonio salta. I due poi si chiariscono e il matrimonio si tiene regolarmente.

Alan e Walden vengono avvertiti dalla loro assistente sociale che hanno superato l'ispezione per la sicurezza della casa e che ha trovato una donna incinta interessata a conoscerli. I due conoscono quindi la ragazza, Kathy, che si decide a dare loro il suo bambino; dopo aver partorito un maschietto, tuttavia, la ragazza ha un ripensamento e decide di tenerlo.

L'assistente sociale di Alan e Walden offre loro la possibilità di passare un periodo di tempo con Louis, un bambino di sei anni che ha cambiato molte famiglie, e se tutto andrà bene di adottarlo ufficialmente in un secondo momento. Walden è terrorizzato all'idea di non essere un buon padre ma Alan lo rassicura; il giorno dopo il piccolo Louis arriva a casa e, grazie anche a Berta, riesce ad ambientarsi e decide di rimanere con loro.

Alan e Walden diventano i genitori affidatari di Louis, per la gioia di tutti, ma quando Alan si dimostra troppo indulgente col bambino iniziano i problemi; Alan e Walden litigano, ma alla fine si riappacificano.

Alan e Walden portano Louis a un parco divertimenti e qui i due conoscono tre donne che hanno portato anche loro i figli al parco. Il gruppetto comincia a frequentarsi e Walden rivela a una di loro, Laurel, la verità: quando tuttavia Louis si ammala, i due danno la precedenza a lui, mentre Alan vaga per discoteche con le altre due donne.

Arriva il Natale e Alan e Walden tentano di convincere Louis dell'esistenza di Babbo Natale; l'uomo che ingaggiano, tuttavia, ha un malore dopo aver fatto sesso con Evelyn, ma per fortuna interviene in loro aiuto Rose.

Walden e Laurel si vedono di nuovo ma lui non riesce a rilassarsi dalle preoccupazioni per Louis, mentre Alan comincia ad andare in palestra con Herb, nella stessa struttura frequentata anche da Lindsay. Alan dice a Herb che Lindsay non uscirà mai con lui e quando lo rivela a Lindsay lei si arrabbia e ha un rapporto sessuale con Herb. Walden e Laurel prendono una stanza e, nonostante una discussione sui loro figli, alla fine hanno un rapporto sessuale.

Laurel e Walden vengono beccati dall'assistente sociale e Alan, su consiglio di Berta, tenta di convincerla a non togliere loro Louis; i due finiscono a letto, ma Alan fa una figuraccia. La donna è quindi costretta a portare via Louis, ma alla fine decide di lasciarlo ai due, per poi finire a letto con Alan, che stavolta se la cava.

Alan e l'assistente sociale continuano a vedersi e la donna indirizza Walden a un incontro con altri genitori affidatari così da fugare alcuni suoi quesiti. Walden viene accolto alla grande ma cerca di escludere Alan così da rimanere per un po' da solo; Alan si risente e, una volta entrato nel gruppo, ha grande successo, tanto che Walden ne è geloso. Alla fine i due si riappacificano e Alan entra anche nel gruppo delle mogli.

L'assistente rivela a Walden e Alan che l'adozione è ormai ultimata e che dovrebbero rivelare a Louis di non essere gay. Così fanno e nel frattempo Lindsay comunica ad Alan che vuole trasferirsi per ricominciare e i due finiscono a letto; Alan poi le chiede di non andarsene, in quanto finite le pratiche per l'adozione lui e Walden divorzieranno e lui potrà vivere di rendita. Alan lascia quindi l'assistente, che comincia a vendicarsi di lui: la situazione peggiora quando lo scopre con Lindsay, che lo lascia a sua volta. Walden finisce quindi a letto con l'assistente mentre Alan tenta di riconquistare Lindsay.

Alan e Lindsay cominciano a cercare un appartamento per lei mentre Walden decide di dire la verità all'assistente. La donna lo accetta e l'adozione viene ufficialmente ultimata; parlando tra loro, Alan e Walden decidono di riprendersi le loro compagne e ci riescono.

Walden e Alan divorziano e il primo, come ringraziamento per il suo aiuto con l'adozione, gli concede un desiderio: inizialmente Alan sceglie una Ferrari, ma poi Walden e l'assistente lo spingono a sposare Lindsay. Walden tuttavia ha una visione sul suo futuro da solo e prega Alan di rimanere; dopo essersi calmato compra ad Alan un anello per Lindsay e lei accetta la sua proposta.

Alan riceve una lettera che gli comunica che i jingle di Charlie hanno fruttato diritti d'autore per ben due milioni e mezzo di dollari ma che per incassare la cifra serve il certificato di morte di suo fratello. Alan si rivolge quindi a Evelyn, ma anche lei non riesce a trovare il documento. Walden solleva dunque dei dubbi sulla morte di Charlie e intanto si vede uno sconosciuto fuggire dalla prigionia di Rose. Alan scopre che la cifra è già stata incassata e riceve un messaggio piuttosto minaccioso, come Evelyn. I tre si rivolgono a Jenny, che in quel momento riceve un corposo assegno e un biglietto di scuse come molte ex di Charlie. Walden, Evelyn e Alan ritornano a casa dove trovano Rose, che comunica loro che Charlie è ancora vivo e di averlo tenuto segregato per quattro anni dopo che l'aveva tradita in luna di miele a Parigi. Le ceneri di Charlie, in realtà, erano le ceneri di una capra che finì sotto al treno al posto dello stesso Charlie.

Walden riceve minacce via SMS ed è a questo punto che lui e Alan si recano alla polizia e chiedono aiuto al tenente Wagner, che assicura ai due che farà il possibile per fermare Charlie. Nel frattempo Jake torna a casa e informa il padre che ha lasciato l'esercito, che si è sposato e che vive in Giappone, rivelando inoltre di aver ricevuto un assegno (con cui ha poi vinto una fortuna a Las Vegas) e un messaggio che recita "Sono ancora vivo". Alan e Walden, temendo il peggio, fanno quindi alcune telefonate alle donne con cui hanno avuto le loro storie più importanti. Una telefonata del tenente Wagner informa Walden che Charlie è stato arrestato e lui e Alan si tranquillizzano. In realtà, la persona arrestata è l'attore Christian Slater.