Walden esce con una modella, Nadine, che non fa altro che farsi del male e Walden se ne occupa. Nel frattempo Alan esce con Paula, una donna che è nata uomo conosciuta in un bar gay in cui lo porta Jenny.

Alan accetta la proposta di matrimonio di Walden e i due danno la notizia alla famiglia. Quando tuttavia Walden chiede ad Alan di firmare un accordo prematrimoniale, i due litigano e il matrimonio salta. I due poi si chiariscono e il matrimonio si tiene regolarmente.

Jenny consiglia ad Alan e Walden di sforzarsi di sembrare una vera coppia per passare l'esame dell'assistente sociale incaricato di valutarli per l'adozione mentre Lindsay, uscita dalla riabilitazione, viene messa al corrente del matrimonio. Durante l'esame la donna, completamente ubriaca, si presenta a casa loro, ma i due, grazie anche a Jenny, riescono a cavarsela e a ottenere l'approvazione.