Venduta la casa a Walden, Alan si trasferisce da Evelyn, ma la situazione si fa subito imbarazzante. Dopo avergli riconsegnato alcuni libri, Walden e Alan vanno a casa del primo per parlare con sua moglie Bridget, che spiega di averlo lasciato perché, anche se è un uomo buono e sono stati insieme per tanto tempo, è un eterno bambino. I due quindi si ubriacano con Berta, assunta come governante anche da Walden e trasferitasi a casa sua, ma la mattina dopo arriva a casa loro Bridget, decisa a dare un'ultima possibilità al marito. Walden, desideroso di sdebitarsi con Alan per aver allontanato una ragazza (giunta in cerca di Charlie e infatuatasi subito del nuovo proprietario), gli concede di vivere con lui finché non troverà casa.

Judith consegna Jake ad Alan e così il ragazzo ha modo di conoscere Walden; dopo aver sentito la sua storia, Jake si convince a lasciare la scuola e iniziare a lavorare, ma entrambi i genitori si oppongono. Walden intanto esce con Bridget, ma presto il suo lato bambino prende di nuovo il sopravvento; tornato a casa parla con Judith e i due si baciano: Jake li riprende col cellulare per poter ricattare sua madre.

Alan e Lindsay escono a cena: al loro ritorno la donna incoraggia Walden a cercare una nuova storia e, dopo essere andato per bar, ritorna a casa con Courtney. Alan tenta di metterlo in guardia ma lui non lo ascolta; sarà l'intervento di Bridget a risolvere la questione. Walden, riconoscente per l'aiuto offertogli, propone ad Alan di rimanere a casa sua per sempre.

Walden e Zoey si vedono di nuovo e, nonostante abbia appena firmato le carte del divorzio, lui si vuole subito buttare a capofitto nella nuova relazione; tutti glielo sconsigliano, ma quando aiuta la figlia di Zoey a entrare nella prestigiosa scuola che lei vuole gli si concede. Il giorno dopo tuttavia Bridget si presenta a casa di Walden dicendogli che lo vuole ancora, ma questi, dopo i consigli di Alan, sceglie Zoey, scatenando l'ira della ex moglie che viene avvicinata da Rose.

Arrivano le feste di Natale e Walden ospita sua madre Robin. La donna studia i primati e rivela di aver cresciuto il figlio con uno di essi fino ai quattro anni: la cosa fa infuriare Walden, che si è sempre comportato bene per non sparire come capitato al "fratello". Dopo essersi ubriacato si dirige a casa di Zoey, dove trova i suoi genitori e si arrampica sul tetto: Alan e Robin intervengono e la situazione si risolve. Robin infine fa incontrare Walden e Magilla.

Walden perde ottanta milioni di dollari in un investimento e Bridget e Robin lo escludono dal cda della loro società; Walden allora si rivolge a Zoey, che analizzando lo statuto gli consiglia di nominare un quarto membro che lo appoggi e la scelta ricade su Alan. Prima Robin e poi Bridget tentano di corromperlo, ma Alan rimane fedele a Walden, che riottiene la carica di presidente della società.

Bridget avverte Walden che Billy, un suo ex socio con cui si è lasciato molto male, ha un nuovo progetto da sottoporgli: inizialmente i due non vogliono nemmeno vedersi, ma poi Alan li riappacifica. Questi, lasciato solo, cerca amicizia in Berta, che tuttavia tenta di coinvolgerlo nei suoi loschi giri. Billy confessa a Walden di essere andato a letto con Bridget dopo il loro divorzio ma i due portano comunque a conclusione il loro progetto.

Zoey torna dall'Inghilterra e si arrabbia quando Walden le rivela di aver creato una società di software con Billy e Bridget, mentre Jean prende la decisione di trasferirsi da Evelyn. Walden organizza quindi una cena con Bridget e Zoey per risolvere la situazione ma non va molto bene: decide quindi di chiedere a Zoey di trasferirsi da lui assieme ad Ava, ma la donna gli dice che è possibile solo a condizione che Alan e Jake se ne vadano.

È il compleanno di Zoey e Walden le chiede di sposarlo e ad Alan di fargli da testimone mentre Michael Bolton canta per loro; la donna, tuttavia, rifiuta e Walden, dopo essersi ubriacato, convince Alan a portarlo nel suo appartamento. Qui Zoey rivela di aver rifiutato perché ha reincontrato un suo ex che si trova in un momento di bisogno; Walden allora tenta di consolarsi con una ragazza conosciuta al bar ma è troppo fatto.

Lindsay consiglia a Walden di smettere di autocommiserarsi e il ragazzo si rivolge quindi ad un'agenzia di appuntamenti. Alla festa intravede Bridget e ha una visione su cosa accadrebbe se tornassero insieme: subito dopo fugge a gambe levate.

Walden riceve minacce via SMS ed è a questo punto che lui e Alan si recano alla polizia e chiedono aiuto al tenente Wagner, che assicura ai due che farà il possibile per fermare Charlie. Nel frattempo Jake torna a casa e informa il padre che ha lasciato l'esercito, che si è sposato e che vive in Giappone, rivelando inoltre di aver ricevuto un assegno (con cui ha poi vinto una fortuna a Las Vegas) e un messaggio che recita "Sono ancora vivo". Alan e Walden, temendo il peggio, fanno quindi alcune telefonate alle donne con cui hanno avuto le loro storie più importanti. Una telefonata del tenente Wagner informa Walden che Charlie è stato arrestato e lui e Alan si tranquillizzano. In realtà, la persona arrestata è l'attore Christian Slater.