En el estreno de la temporada, Damon debe enfrentarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan toma un papel activo en proteger la ciudad de Lily

Caroline, que acaba siendo un peón en el plan de venganza de Lily (ANNIE WERSCHING) y los herejes, descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan. Alaric recurre a Bonnie para que le ayude.

Stefan y Caroline se ven obligados a pasar la noche en el baile Heaven & Hell de la universidad Whitmore. Enzo parte en una misión para descubrir qué esconde Valerie.

Después de darse cuenta de la espiral descendente en la que estaba, Damon decide que va a pasar página y que en el futuro hará lo correcto por Elena.

Lily organiza un encuentro entre Julian, Damon y Stefan para declarar la paz entre su familia de Herejes y los residentes de Mystic Falls.

Tras una importante revelación descubierta por Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), Caroline se ve obligada a vivir con su nueva realidad, incluso si amenaza con acabar con su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo a las afueras de Mystic Falls. Mientras organiza una donación de juguetes navideños, Bonnie contacta con Nora.

Tyler regresa a la ciudad para la fiesta del bebé de Alaric, y Caroline descubre algo perturbador.

Bajo la influencia del peligroso e imprudente Julian, Damon entra en una espiral de descontrol. Stefan intenta razonar con él, solo para descubrir la razón de su caída.

Cuando las acciones de Damon ponen a todos los que ama en el camino de una despiadada cazadora de vampiros, se ve obligado a arreglarlo todo antes de que sea demasiado tarde.

En Nueva Orleans, Stefan se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien rápidamente sospecha de la inesperada llegada de su viejo amigo a su ciudad.

Con el tiempo agotándose y Rayna acercándose a Stefan, Valerie (ELIZABETH BLACKMORE) intenta razonar con Damon. Enzo intenta limpiar su nombre