Cleveland Brown e Cleveland Junior lasciano Quahog e partono per la California, fermandosi nella città natale di Cleveland, Stoolbend, dove s'imbatte nella sua vecchia fiamma dei tempi del liceo, Donna Tubbs. Cleveland, ancora innamorato di Donna, è deciso a ricominciare una nuova vita con lei, anche se i suoi figli non sono esattamente degli angioletti.

Cleveland, intenzionato a stabilire un legame con la sua nuova figlia, le chiede se può accompagnarla al ballo della scuola per Padri e Figlie. Tutto sembra andare per il meglio, almeno finchè Cleveland non si trova nei guai per via del cucciolo della casa, mandando a monte la sua chance di dimostrarsi un buon papà.

Nel tentativo di dare a Cleveland Junior la possibilità di crearsi dei nuovi amici, Cleveland invita il figlio del vicino a casa. Tuttavia, una volta che il ragazzino arriva diventa difficile liberarsene.

Cleveland riesce a farsi assumere per un nuovo lavoro grazie all'aiuto di Tim. Nel frattempo Rallo e Roberta decidono di aiutare Cleveland Junior a entrare in contatto con i suoi sentimenti.

Cleveland parla a Roberta dei rapporti tra uomini e donne e Cleveland Jr. si spaventa al punto da fare voto di castità.

Donna non è affatto entusiasta di frequentare soltanto le mogli degli amici di Cleveland, così si rimette in contatto con delle sue vecchie amiche single, alle quali racconta di essere ancora divorziata.

Cleveland si prepara a celebrare il Giorno del Ringraziamento con la sua nuova famiglia e scopre un segreto sulla zia di Donna..

Cleveland Jr. e Roberta sono in gita scolastica e Donna e Cleveland si godono la casa deserta, o meglio ci provano perchè Rallo non fa che intromettersi tra i due. Nel frattempo Roberta si fa prendere la mano dall'atmosfera festosa della gita.

Cleveland, incoraggiato da un'abbondante dose di egg nog, spiffera la verità sul padre di Rallo e cerca di far riavvicinare padre e figlio in tempo per salvare lo spirito natalizio di Rallo. Intanto Roberta diventa una sostenitrice per i diritti degli animali e cerca di salvare una renna.

Cleveland visita il suo vecchio liceo e scopre che la squadra di baseball è stata sciolta. Con una settimana di tempo a disposizione, Cleveland decide di raccogliere fondi per ricostruire il campo di gioco prima dell'inizio della nuova stagione.

Per insegnarle una lezione importante, la nuova insegnante di Roberta la incoraggia a cambiare il suo aspetto. Senza sapere che si tratta di Roberta, Cleveland Jr. fa amicizia con lei e se ne innamora.

Cleveland prende un gruppo di delinquenti minorenni sotto la sua ala protettiva, suscitando la gratitudine dei loro genitori. Insieme a Cleveland Jr. crea un club per far si che i ragazzi rimangano sulla retta via. Ovviamente le cose non vanno come previsto.

Holt confessa a Cleveland che sente la mancanza di una persona speciale nella sua vita. Cleveland, determinato ad aiutare il suo amico, gli presenta una rossa amante dei gatti. Intanto Cleveland Jr. e Rallo attendono la nascita del pesciolino domestico di quest'ultimo.

Cleveland trova lavoro al figlio come cameriere a Lo sgabello rotto, il bar dov'è solito andare a bere con i suoi amici. Intanto un'amica di Roberta ha preso con sé un cucciolo di chihuahua, così lei, per attirare l'attenzione della sua comitiva, finge di aver adottato un bambino africano, impersonato da Rallo.

Cleveland e Donna si recano a New York per una luna di miele in ritardo, ma con grande disappunto Donna scopre che non saranno da soli in questo romantico viaggio.

Cleveland e Donna vengono rapinati mentre stanno usando il bancomat e Cleveland rimane ferito. Intanto Rallo è convinto che Roberta abbia un male incurabile e Roberta se ne approfitta.

Quando a Cleveland viene diagnosticato un colesterolo alto, Donna gli fa iniziare una dieta a base di fibre, che però gli causa continue flatulenze.

Rallo dà dei consigli a Cleveland Junior su come conquistare la ragazza dei suoi sogni e Junior decide di sfidare il fidanzato di lei a una gara di rap.

È arrivato il mese della storia dei neri e Rallo si informa sulla storia della sua razza. Cleveland, influenzato dai discorsi ribelli di Rallo, litiga fortemente con Lester, arrivando persino a picchiarlo.

Cleveland perde i soldi del fondo scolastico di Roberta al gioco, ma Kendra, una volta scoperto che Cleveland è stato imbrogliato, organizza un piano con Donna e Arianna per rimettere le cose a posto.

Alla lettura del testamento di Loretta Cleveland scopre che Cleveland Jr. erediterà tutti i beni della sua ex-moglie e che gli è vietato rivelarne l'ammontare o darne qualsiasi somma a Cleveland.

Cleveland riescere a battere giocando a pallacanestro Rallo e i suoi amici, e la cosa lo induce a ricordare la partite da bambino, e in particolare le sconfitte inflitte a un ragazzino di nome Barry Obama che, come Donna lo informa, è ora il Presidente Barack Obama. Cleveland non prende bene la notizia, che gli impone uno sgradevole bilancio della sua vita.

Cleveland manda i ragazzi da Robert, in modo da poter festeggiare il suo primo anniversario con Donna. Roberta, intanto, va a casa di una sua amica.

Quando Lester costruisce un dragster per l'imminente gara, Cleveland si candida come pilota. Nonostante le obiezioni di Lester, Tim e Holt appoggiano Cleveland. A Lo sgabello rotto, stufo del suo vantarsi, Lester sfida Cleveland a baseball.

Cleveland deprime lo spirito festivo di Cleveland Jr. negandogli il permesso di fare il giro del quartiere per Halloween, perché ormai grande. Di rimando Junior si reinventa "cool" e viene invitato a un party assieme a Roberta.

Coach Cleveland diventa talmente ansioso di vincere il campionato con la squadra di baseball del liceo da giungere a imbrogliare quando perde il suo giocatore migliore a causa di un infortunio.

Cleveland Jr. e Kendra, vergognosi di farsi vedere in costume da bagno, si sentono esclusi quando la famiglia va a trascorrere un pomeriggio in piscina, e lanciano una petizione per i diritti delle persone in sovrappeso.

La sorella vanitosa e invadente di Donna, Janet, e i suoi scatenati pargoli arrivano a celebrare il Ringraziamento con i Brown. Cleveland, bruciato dalle esperienze passate, non vuole avere nulla a che fare con lei e cerca di cacciarla da casa, ma il suo piano prende una piega inattesa quando Janet e Holt s'innamorano.

Un insegnante di Rallo lo costringe a trascorrere il week end in una casa di riposo per fare compagnia agli anziani ospiti durante le feste natalizie. Qui incontra Murray, che gli parla della ricorrenza dell'Hanukkah.

Donna è frustrata dalla pigrizia del marito che non vuol fare nulla nei fine settimana, quindi cerca di indurlo ad aiutarla in casa e a fare qualcosa di più di sé. Per provare a Donna che può essere caritatevole quanto lei, Cleveland recluta i suoi amici di Quahog e Stoolbend per partecipare alla prima Passeggiata Annuale della Birra.

Donna chiede a Cleveland di trascorrere più tempo con Rallo. Cleveland si unisce a Rallo nel suo hobby preferito: cavalcare una pecora come in un rodeo. Donna non ne è entusiasta e i due devono dedicarsi alla loro passione in segreto; intanto Cleveland Jr. diventa geloso.

Donna è ferita nel rendersi conto della distanza che si è creata tra lei e Roberta. Ne parla con Cleveland ma lui si mette a criticare i suoi metodi educativi; così lei si decide a metterlo alla prova per dimostrargli come è difficile gestire una figlia adolescente, e lo lascia con Roberta per una notte.

Tim ottiene una promozione a causa della morte di un collega di lavoro, e la cosa gli dà alla testa. Intanto Rallo fa credere con un trucco a Cleveland Jr. che la tartaruga della classe è in grado di parlare.

Cleveland e Donna ottengono dei biglietti per una partita di basket all-star a Los Angeles, ma finiscono presto nei guai perché Cleveland si ubriaca e si mette a insultare i giocatori, che decidono di dargli una lezione di buone maniere.

Cleveland fa due scoperte sconvolgenti: la prima è il fatto che Donna non ha mai veramente ottenuto il divorzio dal suo precedente marito, quindi il loro matrimonio non è valido. L'altra è che il suo migliore amico, Terry, è gay e si sta vedendo con un certo Paul.

Cleveland scopre che il drive-in di Stoolbend, dov'era solito andare in gioventù, è stato chiuso per fallimento, ma riesce a salvarlo difendendolo presso l'assemblea comunale. Lì viene notato da B. Emerson Plunkett II, pro-nipote del fondatore della cittadina, il quale gli chiede di salvare anche il Parco dei Fondatori.

Cleveland scopre che i genitori hanno organizzato un mercatino in cui vendono tutti gli oggetti della sua infanzia. Infastidito, corre da loro e li ricompra tutti; ma Donna non vuole che li tenga in casa, così va ad affittare un magazzino. Lì incontra di nuovo i suoi genitori e capisce che stavano vendendo tutto perché non hanno più un soldo.

Lester investe nell'idea di Cleveland del furgoncino delle birre, perde tutti i suoi risparmi, e quindi decide di suicidarsi. O no? Intanto Rallo è stanco di farsi tagliare i capelli dalla madre e apre il suo negozio da barbiere in cucina.

Cleveland ritrova la sua ex compagna di classe, Patty la cicciona, che da grassona che era ora è diventata magra, affascinante e ha una cotta per lui. Donna è estremamente gelosa e sospettosa del fatto che la donna cerchi l'amicizia di Cleveland.

Cleveland e i suoi amici si preparano alla gara nautica di Stoolbend, ma quando l'idolo personale di Cleveland si trasferisce in città, diventa la sua assoluta priorità. E quando il nuovo amico gli chiede di entrare nella sua squadra, Cleveland deve prendere una decisione difficile.

Cleveland Jr. fa amicizia con Robert, l'ex marito di Donna, e Cleveland è geloso perché teme che il ragazzo creda che Robert sia più figo di lui. Per convincere il figlio del contrario, sfida Robert nelle "Ficolimpiadi".

Cleveland è stato scelto dal suo capo come conduttore di un programma televisivo sponsorizzato dalla Waterman Cable, ma viene criticato molto negativamente. Intanto, Rallo deve preparare uno spettacolo scolastico assieme a Bernard e Theodore, ma ha dei problemi e si rivolge a Murray.

Cleveland ha appena terminato il suo fumetto Waderman e vuole andare a San Diego per presentarlo al festival Comic-Con. Qui scopre che Donna ha recitato come protagonista in un film di Robert Rodríguez, La cioccolata hot.

Cleveland è sconvolto quando scopre che il suo migliore amico, Peter Griffin, è venuto a Stoolbend e non lo ha nemmeno avvisato. Nel tentativo di legare con i ragazzi, Cleveland li porta in campeggio ospitato da Ric Flair.

La famiglia Brown si prepara per andare in crociera, ma arriva un violentissimo uragano. Contro i consigli della televisione e dei familiari, Cleveland rimane in casa, costringendo anche la famiglia a restare.

Rallo e Cleveland tornano atterriti dai rispettivi pigiama party. Donna decide che è arrivato il momento che la smettano di essere così fifoni.

Cleveland è molto imbarazzato da quando scopre che Cleveland Jr. è l'unico studente di tutta la scuola che è rimasto nell'istituto in un giorno in cui era lecito marinarla.

Cleveland si infiltra in un gruppo di supporto di sole donne dopo che Donna comincia a lamentarsi del modo in cui la tratta. Rallo e Cleveland Jr. cercano di fermare un bullo che assilla i ragazzini al parco giochi.

Rallo scopre che la nuova fidanzata del suo maturo amico Murray è interessata solo ai suoi soldi: cerca, così, di impedire a Murray di commettere un grave errore.

Per passare il tempo mentre partecipano ad un noiosissimo presepe vivente, Cleveland racconta ai suoi familiari la sua personale versione della storia del film d'azione Die Hard.

Cleveland spinge Junior ad invitare a cena una ragazza e quando scopre che si è fidanzato con una bellissima sedicenne latina, Cecilia Moreno, lo racconta subito ai suoi amici del bar, i quali lo fanno diventare geloso del figlio.

Dopo che Choni si trasferisce nel quartiere, Cleveland decide che è tempo per interessarsi di più alla questione delle differenze razziali.

A Stoolbend si svolge l'annuale gara di ballo. Donna ha partecipato sin dagli anni '90 con l'ex marito Robert, ma hanno sempre perso contro i genitori di Cleveland, Treno Merci e Cookie.

Rallo si appassiona al mondo della magia ed esorta Cleveland a portarlo alla relativa scuola, dove vengono scambiati per un ventriloquo ed il suo pupazzo.

Donna ha una crisi di mezz'età e Cleveland deve trovare un modo per andare a caccia con i suoi amici senza che Donna lo scopra. Tuttavia un incidente durante la battuta di caccia lascia Cleveland con una leggera sordità e questo crea dei problemi con Donna.

Cleveland diventa dipendente da pillole alla caffeina per camionisti, così parenti e amici lo fanno ricoverare in un centro di recupero. Decide di scappare per poter partire per una crociera a tema (dove i suoi familiari sono andati senza di lui), ma viene catturato da dei pirati somali. Nell'episodio fa un brevissimo cameo Hank Hill, protagonista della serie animata King of the Hill.

Quando Treno Merci inizia a passare molto tempo col nipote, Cleveland diventa molto geloso di Junior e chiede a suo padre perché con lui non si è mai comportato come un papà avrebbe dovuto.

Cleveland vince una competizione danzante per accaparrarsi il biglietto per il concerto di Justin Bieber e viene dichiarato "Il nero più bianco d'America". Cleveland non riesce a liberarsi del nuovo status e cerca di scoprire quali siano in realtà le sue radici.

Cleveland fa ingelosire Donna quando si avvicina troppo a una collega, Tori. Intanto Rallo e Cleveland Jr. girano un video del luogo di lavoro di Cleveland con una bella colonna sonora e una volta su YouTube cattura l'attenzione di un grosso produttore musicale. Ma le cose si mettono male quando quest'ultimo professa il suo amore per Donna.

After Rallo's prank results in Cleveland Jr. Getting kicked out of the scouts, Cleveland launches an elaborate plan to teach him a lesson.

Cleveland takes Roberta on a recruiting trip to his alma mater so that he can go to homecoming and relive his glory days, while Cleveland Jr. tries to find a replacement for Larry the Leopard.

Cleveland Jr. pretends to be Christian to get a beautiful girl, but soon discovers that he has an equally deceptive competitor. Meanwhile, Cleveland and Donna lie to a disabled veteran to spare his feelings.

Cleveland tries to redeem himself in the eyes of his son and family after an embarrassing toilet accident, and Rallo finally becomes tall enough to ride a roller coaster.

Cleveland's plan to bring in an actress to play Donna's long-lost mother backfires on him, but actually brings Donna's real mom out of hiding.

An image makeover helps Cleveland Jr. get a date to the prom, but his date thinks that he's a lesbian.