Donna non è affatto entusiasta di frequentare soltanto le mogli degli amici di Cleveland, così si rimette in contatto con delle sue vecchie amiche single, alle quali racconta di essere ancora divorziata.

Cleveland Jr. e Roberta sono in gita scolastica e Donna e Cleveland si godono la casa deserta, o meglio ci provano perchè Rallo non fa che intromettersi tra i due. Nel frattempo Roberta si fa prendere la mano dall'atmosfera festosa della gita.

Cleveland, incoraggiato da un'abbondante dose di egg nog, spiffera la verità sul padre di Rallo e cerca di far riavvicinare padre e figlio in tempo per salvare lo spirito natalizio di Rallo. Intanto Roberta diventa una sostenitrice per i diritti degli animali e cerca di salvare una renna.

Cleveland visita il suo vecchio liceo e scopre che la squadra di baseball è stata sciolta. Con una settimana di tempo a disposizione, Cleveland decide di raccogliere fondi per ricostruire il campo di gioco prima dell'inizio della nuova stagione.

Per insegnarle una lezione importante, la nuova insegnante di Roberta la incoraggia a cambiare il suo aspetto. Senza sapere che si tratta di Roberta, Cleveland Jr. fa amicizia con lei e se ne innamora.

Cleveland prende un gruppo di delinquenti minorenni sotto la sua ala protettiva, suscitando la gratitudine dei loro genitori. Insieme a Cleveland Jr. crea un club per far si che i ragazzi rimangano sulla retta via. Ovviamente le cose non vanno come previsto.

Cleveland e Donna si recano a New York per una luna di miele in ritardo, ma con grande disappunto Donna scopre che non saranno da soli in questo romantico viaggio.

È arrivato il mese della storia dei neri e Rallo si informa sulla storia della sua razza. Cleveland, influenzato dai discorsi ribelli di Rallo, litiga fortemente con Lester, arrivando persino a picchiarlo.

Coach Cleveland diventa talmente ansioso di vincere il campionato con la squadra di baseball del liceo da giungere a imbrogliare quando perde il suo giocatore migliore a causa di un infortunio.

Donna è ferita nel rendersi conto della distanza che si è creata tra lei e Roberta. Ne parla con Cleveland ma lui si mette a criticare i suoi metodi educativi; così lei si decide a metterlo alla prova per dimostrargli come è difficile gestire una figlia adolescente, e lo lascia con Roberta per una notte.

Cleveland scopre che il drive-in di Stoolbend, dov'era solito andare in gioventù, è stato chiuso per fallimento, ma riesce a salvarlo difendendolo presso l'assemblea comunale. Lì viene notato da B. Emerson Plunkett II, pro-nipote del fondatore della cittadina, il quale gli chiede di salvare anche il Parco dei Fondatori.

Cleveland scopre che i genitori hanno organizzato un mercatino in cui vendono tutti gli oggetti della sua infanzia. Infastidito, corre da loro e li ricompra tutti; ma Donna non vuole che li tenga in casa, così va ad affittare un magazzino. Lì incontra di nuovo i suoi genitori e capisce che stavano vendendo tutto perché non hanno più un soldo.