Während Winona in Florida auf die Rückkehr von Raylan wartet, feilt der weiter an seinem Plan, Boyd Crowder zu. Dieser bereitet in der Zwischenzeit ahnunglos einen Banküberfall vor. Ava wird von Raylan unter Druck gesetzt, endlich Informationen über Boyds Pläne herauszufinden.

Ava findet die Unterlagen, die Boyd bei dem Banküberfall hat mitgehen lassen. Wütend gibt sie die Sachen an Raylan weiter. Ava gibt Boyd letztlich den entscheidenden Tipp, wo das Geld sein könnte: Das Pizza Portal war früher eine Bank!

Raylan und Tim finden heraus, welche Grundstücke Calhoun sich unter den Nagel reißen will und welche Besitzer sich weigern, an ihn zu verkaufen. Darunter war auch Raylans alte Englischlehrerin und ihr Mann. Beide sterben kurz darauf unter mysteriösen Umständen. Boyd und Wynn treffen sich unterdessen mit dem Sprengstoffexperten, um den Tresor in der Pizzeria zu knacken.

Ava entschließt sich kurzerhand, aus Harlan und vor Boyd und ihren Problemen zu flüchten. Boyd sucht derweil Avas Onkel Zachariah auf, um mit ihm und Sprengstoff aus einer stillgelegten Mine den Tresor von Markham zu knacken.

Boyd kommt nach Hause und findet Raylan und Ava zusammen in der Küche. Raylan wird des Mordes an Calhoun verdächtigt. Boyd wird Ava gegenüber zunehmend misstrauisch. Boyd kommt bei Arbeiten in der Miene beinahe ums Leben. Im Pizza Portal kommt es zum Showdown zwischen Choo-Choo und Raylan.

Winona stattet Raylan einen Besuch ab und hat ihre gemeinsame Tochter Willa im Schlepptau. Rachel hat hierfür wenig Verständnis. Boyd nimmt Ava auf einen Jagdtrip in die Berge mit. Könnte dieser Trip für Ava ohne Rückfahrkarte sein?

Raylan stellt sich seiner Vergangenheit und dem Haus seines Vaters. Bevor er Harlan aber für immer den Rücken kehrt, will er Boyd dingfest machen.

Trotz ihres jungen Alters ist Loretta McCready Markham gewachsen und durchkreuzt seine Pläne, die Kontrolle über Harlan zu gewinnen. Boyd begeht mit der Sprengung des Tresors einen folgeschweren Fehler.

Katherine wird von Boyd entführt und zwingt Avery zu einer Geldübergabe im Wald. Als sich Boyd nach der Übergabe mit Ava trifft, fällt ein Schuss …

Ava ist mit Zachariah und den 10 Millionen auf der Flucht. Derweil veranlasst Markham einen Anschlag auf den im Krankenhaus liegenden Boyd.

Raylan trifft bei seiner Suche nach Boyd in den Bergen auf Cope und seine Männer. Ava und Zachariah sitzen immer noch in Grubes Hütte und belauschen den Polizeifunk nach Hinweisen auf Boyd.

Während Boyd versucht, seine Verfolger abzuschütteln, befindet sich Ava in der Gewalt von Markham. Es kommt zum Shodown zwischen Raylan, Boyd und Ava.