C'est Noël et tout le monde s'offre des cadeaux : Jess ne sait pas quoi choisir pour Paul, et Schmidt offre à Cece un parfum spécialement créé pour elle en espérant la conquérir. Quand Paul avoue à Jess qu'il est amoureux d'elle, elle réalise brutalement qu'elle ne ressent pas la même chose pour lui. Elle se confie alors à Nick à la soirée de fin d'année du bureau de Schmidt, mais à cause d'un malentendu, celui-ci le répète à Paul...

Jess fait la rencontre de Russell, le père d'une de ses élèves, venue lui rendre visite pour se plaindre de sa manière d'enseigner. Vexée mais priée par la directrice de l'école, d'aller présenter ses excuses à Russell, Jess décide au contraire de se confronter à lui et de lui expliquer ce qu'elle pense. Mais elle va très vite réaliser que Russell n'est pas l'homme d'affaires riche, arrogant et égocentrique auquel elle s'attendait, bien au contraire. Pendant ce temps, Winston parvient à devenir officiellement le petit ami de Shelby...

Winston a décroché un entretien pour être l'assistant de Joe Napoli, un animateur de radio très populaire. Content de cette promotion, il va vite déchanter lorsqu'il découvre le caractère insupportable de Joe. Après avoir passé une semaine dans le monde doré de Russell, Jess l'invite dans son appartement pour le week-end, afin qu'il plonge à son tour dans son univers...