Lily steht vor Gericht. Wie konnte es dazu kommen? Zwölf Stunden vorher: Ein siegessicherer Chuck feiert die bevorstehende Rettung seiner Firma durch Russells Geschäftspartner Kidd und plant eine große Party. Doch als er vor Russell damit prahlt, kündigt dieser ihm an, dass das letzte Wort in der Sache noch nicht gesprochen sei. Auch Lily kriegt anonyme Drohnachrichten von jemandem, der von ihrer geheimen Straftat zu wissen scheint …

Um die frisch geschlossene Ehe mit Louis wieder annullieren zu lassen, macht sich Blair in Begleitung von Dan auf dem Weg zum Flughafen – ihr Ziel: die Dominikanische Republik. Serena und Chuck eilen Blair hinterher, da sie ihren Pass zu Hause vergessen hat. Die beiden ahnen jedoch nicht, dass sie von der hinterhältigen Georgina verfolgt werden. Auch Sophie führt Böses im Schilde und stellt Blair vor eine folgenschwere Entscheidung …

Die Presse erfährt von den Erbstreitigkeiten der Familie van der Woodsen. Um eine Eskalation zu vermeiden, lädt Lilly ihre nächsten Verwandten sowie einen Klatschreporter zum Dinner ein. Doch ihr Plan, den Medien ein harmonisches Miteinander zu präsentieren, kippt in letzter Sekunde. Unterdessen bereitet sich Dan auf den großen Abend seiner Literaturpreis-Nominierung vor. Ausgerechnet seine Freundin Blair hat vor, ihm bei der Veranstaltung die Show zu stehlen …