Hank partecipa ad una cena a casa di Karen e Bill grazie all'intercessione di sua figlia Becca. Sara' una serata turbolenta fra imbarazzi, gaffes e scorribande nella camera da letto. Inoltre Hank accetta di scrivere per un blog...

Durante una conferenza in una libreria, Hank si azzuffa con Todd Carr, il regista del pessimo film tratto dal suo libro e finisce il prigione. Intanto Charlie ha scoperto i particolari gusti sessuali della sua segretaria.

Per ingelosire il suo amante, Meredith convince Hank ad accompagnarla ad una raccolta fondi, dove trova anche Karen e l'odioso Bill. Intanto nel suo ufficio Charlie inizia un bollente gioco di seduzione con Dani.

Becca si prende una cotta per il suo attraente insegnante di chitarra che pero' le preferisce la piu' avvenente Mia. Hank, ormai ai ferri corti con Meredith, riscuote grande successo fra le allieve dopo una lezione di scrittura creativa.

Hank conosce una provocante ragazza in un supermercato ma avra' una brutta sorpresa dopo una notte di sesso, droga e musica. Anche Mia si trova nel mezzo di una disavventura ma sa a chi chiedere aiuto...

Per ritrovare la loro intesa Marcy convince Charlie a vivere una serata trasgressiva di sesso a tre. E la prescelta e' proprio Dani, la segretaria. Gli sviluppi saranno tragicomici. Intanto Hank procura a Karen il lavoro dei suoi sogni.

La notizia della morte del padre, con cui aveva un rapporto di odio e amore, fa sprofondare Hank in un tunnel di ricordi sia piacevoli che dolorosi. Charlie e Karen lo esortano, invano, ad andare a New York per il funerale. Sara' una lettera a chiarirgli le idee.