Don effectue un bilan de santé. Ce qui devait n'être au départ qu'une simple visite de routine, se révèle une sérieuse mise en garde. Il doit réduire sa consommation d'alcool et de cigarettes. Pendant ce temps, à Sterling Cooper, les secrétaires sont en émoi depuis l'arrivée de la nouvelle photocopieuse.

Roger se montre perplexe lorsqu'il apprend que Don a l'intention de changer de voiture. En effet, le modèle qu'il convoite constituera, à n'en pas douter, un signe extérieur de richesse. Mais la secrétaire de Don commet une grossière erreur. Pendant ce temps, Cooper intrigue ses collègues en acquérant une nouvelle oeuvre d'art, un tableau de Mark Rothko. Tous les employés veulent la voir. De son côté, Betty apprend une sombre vérité au sujet de Jimmy...

En Californie pour une convention aéronautique, Pete espère en profiter pour se dorer au soleil, mais Don réfrène vite ses ardeurs. Au bar, Don rencontre trois personnes étranges : un vicomte et deux femmes, dont l'une, Joy, flirte ouvertement avec lui. Lorsqu'il la recroise plus tard, elle l'invite à l'accompagner à Palm Springs. Don accepte et découvre un univers de luxe et d'oisiveté. Peggy parvient à se faire inviter par Kurt à un concert de Bob Dylan. Duck retrouve ses anciens patrons anglais. Il leur propose de racheter Sterling Cooper, et de l'en nommer président...

Ken et Pete demandent à Peggy, Paul et Smitty de plancher pendant le week-end sur la campagne de Bacardi. Ils essaient de stimuler leur imagination en fumant de la marijuana. Roger et Jane organisent une somptueuse réception au Country club. Au cours de la fête, Betty se fait courtiser par un inconnu. Sally vole cinq dollars à son grand-père, et tout le monde à la maison pense que le vieil homme les a égarés.

Lane informe ses employés que les patrons anglais de l'agence s'annoncent pour le lendemain. Cette date coïncide avec le jour de départ de Joan. Le soir même, celle-ci apprend que Greg n'a pas obtenu la promotion qu'il espérait. Betty s'inquiète de l'attitude de plus en plus hostile de Sally envers le bébé. Don rapprend que le grand patron des hôtels Hilton souhaite le rencontrer.

Alors que Don travaille sans relâche pour Conrad Hilton qui le sollicite jour et nuit, Betty ne parvient pas à oublier le baiser qu'elle a échangé avec Henry. Elle entame une correspondance avec lui. Lee Garner Jr, le fils du magnat propriétaire des cigarettes Lucky Strike travaille avec Sal sur le nouveau film publicitaire de la marque. Dans la salle de montage, Lee tente de le séduire. Mais Sal refuse.

Betty et les enfants partent pour une semaine dans la maison de Gene, le père de Betty. Sur place, celle-ci rencontre son notaire pour gérer la succession et en profite pour lui fait part de ce qu'elle a découvert concernant Don. A l'agence, Roger, Don et Cooper reçoivent la visite d'Annabelle Mathis qui a eu une liaison avec Roger il y a des années. Elle leur demande de rajeunir l'image de son entreprise.

Don apprend que l'agence est sur le point d'être cédée à McCann Erickson. Il en informe rapidement Cooper et lui propose une association pour racheter Sterling Cooper. Après hésitation, il accepte à condition que Roger soit également associé. Mais devant la difficulté de leur projet, ils décident à la place de créer leur propre agence. Le jour même, Betty annonce à son mari qu'elle souhaite divorcer.

Grâce à Peter, l'agence, toujours fragile financièrement, a la possibilité de travailler sur les campagnes de communication d'une importante firme japonaise. Mais la concurrence s'avère rude et Roger refuse catégoriquement de s'investir sur ce dossier. Très motivé à l'idée de décrocher ce contrat, Don déploie des trésors d'imagination. Sa fille, Sally, a beaucoup de mal à supporter l'absence de son père.