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Cook arbeitete bereits mit zehn Jahren als Fotomodell und war in Werbespots und in einer Anti-Drogen-Kampagne zu sehen. Ihren High-School-Abschluss machte sie im Jahre 1998.

Der internationale Durchbruch als Schauspielerin gelang ihr mit dem Film Eine wie keine an der Seite von Freddie Prinze junior. In einem für Teenie-Filme typischen Plot vollzieht sie die Wandlung vom hässlichen Entlein zur begehrenswerten Partnerin für den bevorstehenden Schulabschlussball.

Neben Spielfilmen übernahm sie mehrere Gastrollen in Dawson’s Creek und Las Vegas. Auch eine Rolle in der Mystery-Serie Outer Limits – Die unbekannte Dimension gehört zu ihren Auftritten.

Besonders gute Kritiken bekam sie für ihre Rolle im Episodenfilm 11:14, einem Experimentalfilm des Regisseurs Greg Marcks aus dem Jahr 2003. Sie spielte in dem Episodenfilm neben namhaften Schauspielern wie Hilary Swank oder Patrick Swayze.

Während sie von vielen Kritikern immer als das liebe Mädchen aus der Nachbarschaft betrachtet wird, bemüht sich Rachael Leigh Cook gerade in der Zeit nach Eine wie keine häufiger um Rollen, die oft auch etwas hintergründig Dunkles hatten und legte sich nicht auf die Rolle des liebenswerten „Opfers“ fest. Beispiele hierfür sind auch ihre Rollen in Startup oder an der Seite von Sylvester Stallone im Remake von Get Carter.

Im Musikvideo des Songs Dressed to kill der amerikanischen Rockband New found Glory spielte sie eine kleine Rolle als ein Mädchen aus der Nachbarschaft, das einem Jungen den Kopf verdreht.

Seit 2004 ist sie mit dem Schauspieler Daniel Gillies verheiratet, mit dem sie zwei Kinder hat.