De vier vrienden, Matt, Corey, Will en Brian zijn bezeten van Extreme Sports en gaan een reis maken die voornamelijk zal bestaan uit skaten, surfen, snowboarden en mountainbiken. Als de vrienden een lift geven aan de mooie Jessie, wordt Brian op slag verliefd op haar en ze mag mee op reis. De roadtrip wordt meer dan waarop de jongens hadden gehoopt. Door het verleggen van de grenzen in hun sport en in hun leven zijn ze voor altijd veranderd.

As four lifelong friends, Will, Bryan, Matt, and Corey, are on the road trip they've been planning their whole lives, Corey's beloved grandfather unexpectedly dies. When going to claim Corey's inheritance, the gang meets Matt's beautiful cousin Jessie and embark on a hilarious, extreme sports-filled adventure.

Amis de longue date, Matt, Corey et les frères Will et Brian décident d'entreprendre une dernière aventure sur la route avant de rentrer de plein pied dans l'âge adulte. Aussitôt après leur graduation, habités par leur passion commune pour les sports extrêmes, ils décident de se payer la totale. Des montagnes de Mammoth aux rues de San Francisco, ils testeront de façon téméraire aussi bien leur volonté que leur adresse, se mesurant aux meilleurs athlètes de sports extrêmes au monde, mettant même à l'épreuve leur amitié et leurs convictions.

בזמן שארבעת החברים: וויל, בריאן, מאט וקורי, בנסיעה ארוכה בכביש מתכננים את כל חייהם, סבו האהוב של קורי נפטר באופן בלתי-צפוי. כשהוא חוזר לדרוש את ירושתו, החבורה פוגשת בבת-הדודה היפהפה של מט, ג'סי, מתחילה לה הרפתקאה מרובת "אקסטרים" ספורט ומצחיקה.