Bobby Cole, de once años, y su perro Chilly son mejores amigos y viven felices en su casa de playa en el sur de California. Pero cuando el padre de Bobby, Patrick (C. Thomas Howell), un padre soltero y detective de la policía, acepta un trabajo en la ciudad de Nueva York, deben encontrarle un nuevo hogar a Chilly. En un intento de mostrarle a su padre que Chilly puede ser un perro de ciudad, Bobby y sus amigos le enseñan a Chilly la forma de vida en interiores. Pero el padre de Bobby no está convencido, y no es hasta la víspera de Navidad cuando el corrupto ladrón de perros Sr. Quarterman (Tom Arnold) irrumpe en la casa de la familia, que Chilly y Bobby pueden poner a prueba su nuevo entrenamiento. ¿Pueden unirse para salvar la Navidad y el futuro de Chilly con la familia?