Edward Wilson é um jovem brilhante, que se formou nas melhores universidades e se encaixa na elite da sociedade norte-americana. Tem tudo para ter um futuro brilhante, quando é chamado para a Inteligência Militar, nos anos quentes da Segunda Guerra Mundial. Pouco depois, acaba por ser seleccionado para o núcleo inicial da recém-criada CIA, o serviço de espionagem e inteligência dos Estados Unidos. Assumindo cada vez mais relevância no serviço, ele esquece a sua vida pessoal decepcionante, presa a um casamento que nunca funcionou e a um filho que nunca quis ter, muito embora o proteja carinhosamente. Mas quando uma operação em Cuba falha desastrosamente, ele precisa de encontrar quem foi o responsável, sob pena de passar por culpado aos olhos dos seus superiores.

Cuba, 1961: 250,000 volunteers taught 700,000 people to read and write in one year. 100,000 of the teachers were under 18 years old. Over half were women. MAESTRA explores this story through the personal testimonies of the young women who went out to teach literacy in rural communities across the island - and found themselves deeply transformed in the process.