Ally Darling ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt – auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von 20 Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte. Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea unterstützt.

Rob Gordon ist in den Dreißigern, sein Leben plätschert vor sich hin, er ist seit einiger Zeit mit Laura zusammen und verdient sein Geld mit seinem Plattenladen „Championship Vinyl“, wo mit dem sehr zurückhaltenden DJ Dick und dem extrovertierten Rockstar in spé Barry zwei absolute Musik-Nerds für ihn arbeiten. Ex-DJ Rob hat sich mit seinem Leben arrangiert, er verabschiedet sich langsam von seinen Träumen und verlebt seine Tage, ohne dabei sonderlich unglücklich zu sein. Sicher, die Dinge könnten besser laufen, aber eben auch schlechter. Die Zeit wird es schon regeln…

Als die Kunststudentin Imogen in einer New Yorker Bar dem College-Boy Al über den Weg läuft, ist es Liebe auf den ersten Blick. Zunächst beginnen die beiden, sich auf platonischer Ebene zu nähern. Sie tauschen sich über ihre Lieblings-Musik, ihr Lieblings-Essen und ihre Lieblings-Bilder aus, ehe sie nach einem wunderbaren Abend gemeinsam im Bett landen. Doch das junge Glück währt nur kurz. Die 19-jährige befürchtet plötzlich schwanger zu sein und über dem Duo schwebt mit einem Mal das berühmt-berüchtigte Wort Bindungsangst...