In Los Angeles lebt ein illustrer, wohl situierter Freundeskreis. Die steinreiche Franny gehört ebenso dazu wie die Designerin Jane, deren modebewusster Ehemann allseits für homosexuell gehalten wird. Dafür gibt es bei ihr nicht halb so viel Streit wie im Hause von Christine, die gemeinsam mit ihrem Gatten Drehbücher verfasst. Doch der größte Problemfall in der Frauenclique ist ausgerechnet die jüngste, Olivia. Sie lebt alleine, hat ihren Lehrerjob verloren und schlägt sich als Hausmädchen durch, bis sie auf den arroganten Mike trifft.

Eigentlich hat Brad alles, um glücklich zu sein: Eine liebende Ehefrau, eine erfüllende Arbeit und einen talentierten Sohn. Trotzdem beschleicht ihn ständig das Gefühl, nicht genug erreicht zu haben - im Gegensatz zu seinen früheren Studienfreunden, deren erfolgreiche Karrieren er neidisch aus der Ferne verfolgt. Als er mit seinem Sohn mögliche Colleges an der Ostküste besichtigt, ist eine Begegnung mit einem alten Freund unvermeidlich.