L'avvocato Peter Sanderson è un uomo serio e irreprensibile, ancora innamorato della ex moglie che lo ha inopinatamente lasciato. Pur chiedendosi il perché di tutto ciò, Peter cerca di andare avanti e, ad un certo punto, comincia l'interesse per una donna, Charlene, conosciuta su una chat-line. Quando decide di incontrarla, si rende però subito conto che non si tratta della persona brillante e colta che sperava: Charlene, infatti, è appena fuggita di prigione e vorrebbe che fosse proprio Peter a dimostrare la sua innocenza...

Billy e Nick amici di vecchia data, sono due venditori di mezza età le cui carriere sono all'impasse per via del mondo digitale. Al fine di acquisire nuove capacità e conoscenze al passo con i tempi, decidono di prendere parte insieme a un gruppo di brillanti studenti a uno stage di Google. Si ritroveranno però ad avere a che fare con capi e geni informatici che hanno appena la metà dei loro anni.