L'odyssée de Ryan Bingham, un spécialiste du licenciement à qui les entreprises font appel pour ne pas avoir à se salir les mains. Dans sa vie privée, celui-ci fuit tout engagement (mariage, propriété, famille) jusqu'à ce que sa rencontre avec deux femmes ne le ramène sur terre. Ryan Bingham est un collectionneur compulsif de miles aériens cumulés lors de ses incessants voyages d'affaire. Misanthrope, il adore cette vie faite d'aéroports, de chambres d'hôtel et de voitures de location. Lui dont les besoins tiennent à l'intérieur d'une seule valise est même à deux doigts d'atteindre un des objectifs de sa vie : les 10 millions de miles.

Dans les années 30, le pilote Roger Shumannn, ancien as de l'aviation militaire, s'exhibe dans des meetings aériens itinérants où il retrouve brièvement son statut de héros bravant la mort. Aigri, il entraîne dans son existence misérable son fils et sa femme, Laverne, qu'il délaisse mais qui se sacrifie pour lui en s'exhibant légèrement vêtue dans des sauts en parachute. Ils sont accompagnés par Jiggs, le fidèle mécanicien, depuis toujours amoureux de Laverne. Un jeune journaliste, Burke Devlin, s'intéresse à leur histoire et va bouleverser leur routine.

Josh et Cin font connaissance durant une fête et décident de passer la nuit ensemble. Les circonstances paraissent idéales : Josh reparti à l'étranger d'ici trois jours, et Cin se retrouvera libre, comme elle l'a toujours été. Cela n'aura été qu'un intermède entre un homme et une femme qui ne recherchent que le plaisir, sans attache, ni complication. Mais cette rencontre éphémère se prolonge au-delà de la nuit, et une seconde nuit d'amour lui succède. Leurs sentiments échappent soudain à leur contrôle. Ce qui devait être une simple partie de jambes en l'air pourrait bien déboucher sur quelque chose de plus sérieux.