Andie Anderson, une belle et talentueuse journaliste, est chargée par sa rédactrice en chef de livrer un compte-rendu personnel et documenté sur tout ce qui peut faire échouer une histoire d'amour. Andie dispose de dix jours pour faire la conquête d'un mâle, puis accumuler toutes les gaffes possibles qui le feront fuir dare-dare... La journaliste jette alors son dévolu sur le fringant Benjamin Barry, un des publicitaires les plus en vue de l'agence Warren... sans se douter que celui-ci a fait le pari inverse : séduire Andie et la rendre, en dix jours, follement amoureuse de lui...
Amanda et Alysa viennent d'horizons différents. L'une est orpheline, l'autre vient d'un milieu aisé. Les deux petites filles vont imaginer un stratagème visant à réunir sous les cieux de l'amour le père d'Alysa et l'assistante sociale d'Amanda.
Deux parents divorcés, David et Georgia, se rendent à Bali après avoir appris que leur fille, Lily, envisage d'épouser un homme nommé Gede, qu'elle vient de rencontrer. Ils décident de travailler ensemble pour saboter le mariage afin d'empêcher Lily de commettre la même erreur qu'eux il y a vingt-cinq ans.
Peter (Charlie Day) et Emma (Jenny Slate) se voient déjà embrasser la vie avec un grand V, prêts pour le mariage, les enfants et la jolie maison, lorsque leurs moitiés respectives les plaquent. Découvrant avec horreur que les amours de leurs vies ont déjà tourné la page, ils tentent de les reconquérir en mettant sur pied un plan hilarant qui prend une tournure inattendue.
Darren Silverman, Wayne et J.D. sont les meilleurs amis du monde depuis leur plus tendre enfance. Ils ont en commun beaucoup de souvenirs, un humour que le campus n'a pas pu oublier et une passion immodérée pour Neil Diamond. Leur vie s'écoule paisiblement entre soirées foot et chansons de leur idole. Lorsque la sublime et frigorifique Judith débarque dans la vie de Darren, elle est bien décidée à en faire son serviteur dévoué. C'est l'alerte rouge ! Finies les chansons, finies les soirées. Darren devient progressivement l'esclave de cette glaciale séductrice qui l'éloigne de ses amis. Jamais à court de plans foireux, Wayne et J.D. songent d'abord à utiliser Sandy, l'amour de jeunesse de Darren, pour le libérer de la diablesse, mais la douce jeune fille doit entrer au couvent dans moins d'une semaine...
Julianne et Michael se sont connus étudiants et ont vécu une liaison amoureuse aussi brève que passionnée. Devant les hésitations de Julianne, ils ont décidé de rompre mais de rester amis. Ils conclurent alors un étrange pacte : si à vingt-huit ans aucun des deux ne trouve l'âme soeur, alors ils s'épousent. Mais voilà que quelques mois avant l'échéance, Michael se fiancie avec Kimberly. Julianne aimerait bien tenter d'empêcher le mariage, si elle ne trouvait pas Kimberly si adorable...
Suite à la mort accidentelle de Kate, sa fiancée, le jour même de leur mariage, Henry va consulter Ashley, une voyante. Ils tombent amoureux. Mais Kate, extrêmement jalouse, va revenir hanter la vie des deux tourtereaux afin de faire de leur vie un enfer. Rien n'est plus gênant que de se retrouver en face de l'ex de son fiancé, surtout si elle revient d'outre-tombe.
Quand sa sœur trop possessive complote pour lui faire rompre ses fiançailles, un jeune homme s'efforce désespérément de protéger sa promise en déjouant ce plan sournois.
Jerry WaJerry Warriner et sa femme Lucy se mentent depuis longtemps sans en être dupes. Ils décident donc, d'un commun accord, de divorcer. Ils s'engagent tous les deux dans d'autres relations : Lucy avec un riche mais ennuyeux homme d'affaire d'Oklahoma qui voyage avec sa mère, Jerry avec Barbara Valance, une jeune héritière. Chacun fait de son mieux pour que les plans de l'autre échouent...
A woman is determined to stop the wedding of her best friend, since she has been secretly in love with him.
Drake, un étranger sexy et charismatique, infiltre un groupe d'amis gays durant une soirée. Tout d'abord, le nouveau venu rajoute un peu de piment à l'existence soudée, mais confortable de ce cercle d'amis, mais très vite, tout tourne au drame. Drake commence à manipuler et à séduire pour créer des dissensions dans le groupe et démontrer à ses nouveaux amis qu'ils ne méritent pas d'être heureux....
C'est la Saint-Valentin. Cupidon récolte des flèches avec une tondeuse et s'exerce au tir à l'arc. Son rival, le Diable, entre lui aussi en action.