Curtis ist in seinen 30ern und liebt es, seine Zeit in Casinos zu verbringen. Eines Tages lernt an einem Pokertisch den unglücklichen 44-jährigen Gerry kennen. Es dauert nicht lange, bis die beiden sich über Alkohol und Karten anfreunden und nach und nach ihre Lebensgeschichte offenbaren. Wenn Gerry sich nicht durch seinen Job als Immobilienmakler quält, verliert er Unmengen beim Glücksspiel. Sein teures Hobby ruft auch bald einen gefährlichen Kredithai auf den Plan. Und auch seine Ehe und die Beziehung zu seiner Tochter hat ihn seine Spielsucht gekostet. Curtis hingegen scheint keine emotionalen Lasten zu tragen und löst durch sein dynamisches, freigeistiges Auftreten in Gerry etwas aus. Allmählich verändert sich seine eigene Einstellung zum Leben.
Mehrere wichtige Glücksspieler sind nach New York gekommen, wo Nathan Detroit eine große Veranstaltung organisieren soll. Leider hat der nicht nur seiner Verlobten Adelaide versprochen, dass er das Glücksspiel aufgeben wird, sondern es fehlt ihm vor allem das nötige Kleingeld, um einen adäquaten Ort mieten zu können. Die rettende Idee soll eine Wette sein, die er dem Spieler Sky Masterson anbietet: Nathan setzt 1000 Dollar darauf, dass es Sky nicht gelingen wird, die lokale Missionarin Sarah von der Heilsarmee zu verführen.
Der Berufsspieler Charlie (Elliott Gould) und der frustrierte Journalist Bill (George Segal) haben kaum etwas gemeinsam bis auf ihre Leidenschaft für das Pokerspiel "California Split". Nach einem Gewinn gibt Bill seinen Job auf und folgt Charlie ins Spielerparadies Reno, wo sie auf alles und jeden wetten… In satten Bildern und Tönen fängt Altman das Milieu und den Absturz ein.
Chicago in den fiebrigen 50er Jahren: Ricky, aufgewachsen in einer verschlafenen Kleinstadt, will um jeden Preis in der Metropole des Rock'n Roll und Blues groß herauskommen. Es dauert nur kurze Zeit und er gilt als einer der talentiertesten Glücksspieler der Stadt. Am Spieltisch beginnt er auch seine gefährliche Affäre mit der Nightclub-Sängerin Lorry. Ein Spiel aus Neid, Eifersucht und Intrigen beginnt und Ricky muss seine ganze Kraft aufwenden, um zu verhindern, dass Chicago, die Stadt seiner Träume, nicht zur Stadt seines Todes wird.
Eine glücklich verheiratete Frau wird von der Spielleidenschaft gepackt und zerstört damit fast ihre Ehe.
When illegal casino owner Charley Kyng develops heart disease, he is advised by a doctor to spend more time with his family. However, he finds it difficult to keep his work separate from his life at home. His son, Paul, feels ashamed of Charley's career and gets into a fight at his prom because of it. Meanwhile, Charley's brother-in-law, Robbin, who works at the casino, begins fixing games due to his extreme gambling debts.
Buddy Harris and Frank Radcliffe crack some jokes, play craps, and sing a song.
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