Tim Lippe è un venditore di assicurazioni che non ha mai lasciato la cittadina di Brown Valley nel Wisconsin. Unico suo svago dal lavoro: una relazione con quella che un tempo fu la sua insegnante, Macy Vanderhei. Costretto dalla morte 'indecente' di un collega a sostituirlo, Tim deve partire (si tratta del suo primo volo) per Cedar Rapids nello Iowa dove si tiene l'annuale convention della società e dove viene assegnato il Premio Due Diamanti come miglior venditore. All'arrivo si trova davanti un hotel lussuosissimo per i suoi parametri di provinciale e due compagni di stanza di cui inizialmente teme la compagnia. Al duo si aggiungeranno una simpatica e affascinante venditrice e una prostituta che staziona vicino all'albergo.

Mary Horowitz crea parole incrociate (sono la sua passione) per il quotidiano locale Sacramento Herald. La ragazza è single ed è sottoposta a pressioni familiari affinché trovi un compagno. Al punto di procurarle un appuntamento al buio con un cameraman di un network. Costui, Steve, è così interessante e piacente che la ragazza gli si getta subito addosso oltre che finire con il perdere il lavoro per la passione che l'ha accesa nei suoi confronti. Passione che la spinge a cercare di seguirlo ovunque.

Bettie Page è cresciuta in una famiglia religiosa conservatrice nel Tennessee ed è diventata una fotomodella nella New York degli anni '50. Le leggendarie foto pin-up di Bettie l'hanno resa l'obiettivo di un'indagine del Senato sulla pornografia e l'hanno trasformata in un'icona erotica che continua ad affascinare i fan fino ad oggi.

A young filmmaker accidentally claps her idol’s mystical clapperboard, throwing the two on a frantic journey through film genres and beyond.