Jack Gordon ist Star-Reporter des erfolgreichen Magazins «Outdoor Limits» und geniesst ein Leben in freier Wildbahn. Das Abenteuer nimmt jedoch ein jähes Ende, als der Verleger des Magazins den Naturburschen aus dem Aussendienst ins Büro holt. Dort landet er in der Online-Redaktion, wo er umgeben von Mittzwanzigern als Relikt einer längst vergangenen Zeit betrachtet wird.

Abenteurer Jack meldet sich auf einer Dating-App an, um in der modernen Welt mithalten zu können. Er ignoriert dabei jedoch jegliche Ratschläge seiner jungen Arbeitskollegen, woraufhin ihm sein erster Versuch im Onlinedating zum Verhängnis wird.

Brooke muss den Angestellten des Magazins aufgrund von Budgetkürzungen einige Vergünstigungen abziehen. Auch Jack, der bis anhin als Aussenreporter in luxuriösen Hotels übernachtet hat, muss sesshaft werden und sich eine Wohnung suchen. In der Zwischenzeit verbringt er die Nächte bei Clark, was sich als grosse Nervenprobe herausstellt.

Clark, Emma und Mason helfen Jack, seinen Lagerraum auszuräumen und stossen dabei auf alte Erinnerungsstücke, die so einiges über Jacks Vergangenheit verraten. Dabei lüften sie auch ein Geheimnis aus seinem Liebesleben. Clark und Mason benutzen derweil einige der Souvenirs, um eine abgefahrene 90-Jahre-Party in Eddies Bar zu schmeissen.

Jack brüllt während eines Mitarbeitergesprächs seinen Arbeitskollegen Clark an und zerstört ihn damit regelrecht. Die Personalabteilung fordert deshalb von Jack mehr Lob und Anerkennung für seine Kollegen und verbietet jegliche Kritik. Derweil werfen Emma und Mason Brooke fehlende politische Korrektheit vor, als diese einen neuen Praktikanten einstellen soll.

Eddies Scheidung ist offiziell, woraufhin er seinen Kummer in Alkohol ertränkt. Jack übersieht dabei den Hilferuf und ist nicht in der Lage, seinem besten Freund bei der Überwindung seines Schmerzes zu helfen. Emma, Mason und Clark testen in der Zwischenzeit Fitnessarmbänder im Büro: Es gewinnt derjenige mit den wenigsten Schritten am Ende des Tages.

Emma schmeisst ihren Job hin, nachdem sie die gewünschte Gehaltserhöhung nicht bekommen hat. Dadurch steigen Jack und Roland zu Social-Media-Managern auf. Den beiden werden die Herausforderungen von Emmas Aufgaben erst bewusst, als das Magazin jegliche Sponsoren verloren hat.

Jack will das Verbot von Beziehungen zwischen Mitarbeitern aufheben lassen, damit Clark mit Emma auf ein Date gehen kann. Bei der Personalabteilung stösst er damit auf grossen Anklang. Nur wenig später bereut Jack jedoch die Auflösung des Verbots, als er mit einer Kollegin aus der Buchhaltung die Nacht verbringt und nicht weiss, wie er sie wieder loswerden soll.

Jack will aus seinen Kollegen Emma, Clark und Mason richtige Naturburschen machen und geht mit ihnen campen. Ohne ihre Smartphones lässt er sie schliesslich im Wald zurück. Während die Millenials auf sich allein gestellt ums Überleben kämpfen, verbringen Jack und Roland einen gemütlichen Abend in einer Hütte und werden dabei von Brooke ertappt.

Roland wird aus dem Club der Abenteurer ausgeschlossen, als er beschuldigt wird, die legendäre Geschichte von der Bezwingung eines Gipfels gefälscht zu haben. Sofort machen sich Rolands Tochter Brooke und Jack gemeinsam mit den Millenials Emma, Mason und Clark daran, seinen Namen reinzuwaschen.

Mason landet einen Hit, als er einen gesuchten Tiger rettet. Das Video schlägt ein wie eine Bombe und macht ihn über Nacht zum gefeierten Star, während Jack Probleme damit hat, mit Mason das Rampenlicht zu teilen. Derweil erteilt Clark Emma Beziehungsratschläge, anstatt sie um ein Date zu bitten.

Die Angestellten des Magazins lernen endlich Brookes Verlobten Paul kennen. Als Jack auf einer Party für das Paar eine Rede halten soll, geht er mit seinen Sprüchen jedoch zu weit und löst einen riesen Streit aus. In der Zwischenzeit streiten sich Emma, Clark und Mason darum, wer von ihnen im Büro das Sagen hat.

Jack will seiner Freundin Rachel beweisen, dass er es ernst meint mit ihr und veranstaltet eine Dinnerparty, um sie seinen Freunden vorzustellen. Keiner aus seiner alten Clique hat jedoch Zeit, und so bittet Jack seine Arbeitskollegen Brooke, Clark, Emma und Mason darum, sich als seine besten Freunde auszugeben.

Jack hat nur noch seine Freundin im Kopf, während er seine Arbeit und Freunde gänzlich vernachlässigt. Sein bester Freund Eddie und Roland wollen dem Spuk ein Ende setzen. In der Zwischenzeit übernimmt Clark Verantwortung bei der Arbeit und präsentiert sich dabei ungewohnt selbstsicher.

Jacks Erzfeind, Aaron Wolf, der früher bei «Outdoor Limits» gearbeitet hat, ist zurück und soll das Magazin eine Woche lang als Gasteditor mitgestalten. Während Clark, Emma und Mason von seinem Charme verzaubert sind, befürchtet Jack, dass die journalistische Integrität seiner Arbeitskollegen den Bach runtergeht.

Jacks Arbeitskollegen veranstalten fortlaufend ein riesen Chaos im Büro, weswegen sich Jack kein bisschen konzentrieren kann. Deshalb fordert er von Brooke ein eigenes Büro, die stattdessen separate Arbeitsbereiche einführt, um die Produktivität zu steigern. Rachel überrascht Jack derweil mit einer Neuigkeit, die ihn umhaut.

Jack begibt sich gemeinsam mit Roland und Brookes Verlobten Paul auf eine kleine nächtliche Spritztour, um die beiden einander näherzubringen. Der Plan geht jedoch nach hinten los, denn Paul betrinkt sich schrecklich und verschwindet spurlos.

Jack beleidigt den IT-Manager des Magazins, Ricky, und verursacht damit ein grosses Chaos. Der Tech-Experte rächt sich nämlich, indem er die privaten Emails der Angestellten veröffentlicht und lüftet Bürogeheimnisse, die besser nie ans Licht gekommen wären.

Jack will seinem besten Freund Eddie aus seiner Post-Scheidungs-Depression helfen und zieht mit ihm um die Häuser. Derweil beschliesst Emma, mit ihrem Freund Schluss zu machen, während Brooke begreift, dass sie und ihr Verlobter Paul nicht viel gemeinsam haben.

Jack gerät zwischen die Fronten eines Familiendramas von Roland und seiner Tochter Brooke, die ihn beide um Hilfe bitten. In der Zwischenzeit ergreift Clark die Gelegenheit, Emma näherzukommen, als diese krank im Bett liegt.

Während eines Firmenausflugs kommen alte Gefühle zwischen Jack und Brooke wieder zum Vorschein. Gleichzeitig arbeiten die beiden daran, Clark und Emma zusammenzubringen, als plötzlich Emmas Ex-Freund auftaucht.