Дети подрастают, и Ребекка начинает переживать о том, что не успевает уделять каждому из них достаточно внимания. Джек же со своей стороны делает всё, чтобы его взрослеющие ребята продолжали верить в лучшее. В наши дни Кейт находит новый повод усомниться в целесообразности их с Тоби отношений, а Кевин пытается построить театральную карьеру в Нью-Йорке. Стараясь закрепиться на Бродвее, он знакомится с высокомерной актрисой Оливией Мэн, которая, несмотря на всю свою заносчивость, западает мужчине в душу. Между тем Рэндалл старается как можно более безболезненно ввести отца в свой мир, а также показать ему, что он стал успешным и без его участия.