Flynn går sammen med John Wilkes Booth for at dræbe flere mennesker på aftenen for Lincolns mord. Lucy, Wyatt og Rufus står over for en hård beslutning.

Rufus gør en chokerende opdagelse om en kollega. Wyatt bestræber sig på at ændre historien til sin egen personlige fordel.

Holdet er strandet ved slaget ved Alamo og kæmper for at opnå det samme resultat af Texasrevolutionen på trods af Flynns indblanding.

Lucy og Rufus afpresses i Watergate-æraens Washington D.C. Flynn afslører sin forbindelse med Rittenhouse til Wyatt.

Da holdet strander i 1754, forsøger Rufus at sende en besked til Mason i nutiden for at få hjælp til at vende tilbage.

Flynn forsøger at forstyrre Apollo 11-missionen. Rufus og Lucy beder NASAs Katherine Johnson om hjælp til at redde situationen.

På deres nye mission må det tidsrejsende hold vinde Bonnie og Clydes tillid, men de risikerer at blive fanget i et skyderi med politiet.

Flynn forsøger at overbevise trioen om at samarbejde med ham ved at afsløre en forbindelse mellem Benedict Arnold og Rittenhouse.

Wyatt og Rufus forsøger at redde Lucy, da hun bliver holdt som gidsel af Flynn ved Verdensudstillingen i Chicago i 1893. Harry Houdini hjælper til.

Flynn forhindrer Jesse James i at blive dræbt, så han kan få ham som sin partner i 1882. Holdet får hjælp af The Lone Ranger.

Rufus hjælper Wyatt med at gøre et desperat forsøg på at rejse tilbage i tiden og redde Jessicas liv. Anthony mener, at tidsmaskinen skal ødelægges.

Lucy og Rufus får hjælp af Ernest Hemingway, da de forsøger at forhindre Flynn i at angribe Charles Lindbergh i 1927.

Al Capone slutter sig til Flynn i Chicago i 1931, og et holdmedlems liv kommer i alvorlig fare.

Lucy jagter Flynn for at forsøge at overbevise ham om, der er en anden måde at gå efter Rittenhouse, end han har til hensigt.