Après les révélations de Charles, Liza fantasme sur son patron, mais refuse de passer à l'acte. De son côté, Kelsey fuit New York pour quelques jours, en compagnie de Lauren et Josh...

«Congé marital», le roman de Pauline, fait l'unanimité chez Empirical. Tout le monde est convaincu que l'oeuvre a tout d'un succès de librairie. Toutefois, Charles est embarrasé par les pans de sa vie privée évoqués dans le roman. Liza lui conseille alors de rencontrer sa femme avant de prendre une décision...

C'est le pique-nique annuel d'Empirical. A cette occasion, Charles convie chez lui tous les auteurs de sa société d'édition. Pauline est donc également invitée. Elle a appris que son mari, qu'elle tente de reconquérir, voit quelqu'un. Elle pose alors des questions à Liza, qui change de sujet. Kelsey propose à Josh de collaborer avec Empirical pour un livre de coloriage pour adultes ayant pour support ses tatouages. Il est donc convié au pique-nique, qui tourne mal...

L'annonce de la publication prochaine de «Congé marital» fait beaucoup parler dans la presse. Certains indiquent même que c'est un des livres les plus attendus de l'été. «Millenial» met alors tout en oeuvre pour tenir le délai de parution. Avant même d'être terminé, les événements font que Pauline assure déjà la promotion de son livre. Alors que tout se passait bien entre eux, Clare annonce à Josh qu'elle doit rentrer en Irlande...

Les succès n'en finissent plus pour Empirical. Le manuscrit de «Congé marital» connaît un franc succès, Diana est récompensée pour «P... comme pigeon». Cependant, au même moment, Zane propose à Kelsey de s'associer et monter leur maison d'édition en ayant dans leur catalogue le célèbre Edward LL Moore. Alors que Josh, le coeur serré, laisse Clare retourner en Irlande, Diana prend une décision radicale concernant sa vie privée...

Josh est parti rejoindre Clare en Irlande. Quelques jours plus tard, il appelle Liza et lui demande de venir car il va épouser Clare afin de rentrer aux Etats-Unis et qu'elle obtienne sa carte verte. Ils pourront ainsi être ensemble. Très vite, les futurs mariés demandent à Liza de mentir pour valider leur mariage, ce qui la déstabilise. A New York, à peine a-t-il rejoint Empirical, que Zane tente de s'approprier «Congé marital» et piège Charles...

Liza revient d'Irlande pour découvrir qu'Edward LL Moore a écrit un autre livre, mais elle va savoir rapidement qu'elle n'est pas la seule à être dérangée par son attitude affectueuse.

Liza et Kelsey recherchent un partenaire commercial potentiel pour Millennial. Josh, jeune marié, retourne à Brooklyn. Charles voit Liza avec des yeux nouveaux.

Liza et Diana couvrent le flot continu de la tournée de Pauline à propos de son livre de relations jusqu’à la fin de la tournée, lorsque Charles découvre la tromperie.

Après Noël, Liza s'adapte à un énorme changement. Maggie fait face à des problèmes longtemps enterrés et Kelsey corrige le cours de sa vie amoureuse

Charles souhaite franchir une nouvelle étape avec Liza. Millennial participe à un bal des débutantes pour les jeunes auteurs, durant lequel Pauline prononce un discours qui chamboule tout l'univers de Liza.

La situation semble s'améliorer entre Liza et Charles, mais un voyage exotique la perturbe un peu... Kelsey emménage dans un nouvel appartement, et Lauren lui organise une pendaison de crémaillère avec une fin surprenante!